第一阶段：1923年--1929年，以“迷惘”为文学主题海明威在这一时期的作品，大多呈现出的状态是悲观失望，消极遁世，作品中流露出浓厚的悲观主义。这一阶段的代表作品主要有两部，一部为《太阳照常升起》，另一部为《永别了，武器》。说起这两部作品，都与第一次世界大战相关，前者发表于1926年，后者发表于1929年，从小说创作的主题上来讲，都涉及到战争。
前者在主题上重在体现战争对人们在生活和思想上的强烈影响，而后者则赤裸裸的体现了战争的残酷性和杀伤力。《太阳照常升起》是海明威的第一部长篇小说，小说描写的是第一次世界大战后，一群流落巴黎的英美青年的生活状态和思想情绪。主人公杰克·马恩斯在第一次世界大战中负了重伤，战争给了他致命的一击，他的负伤使他对性爱可望而不可及，面对自己所钟情的女人，异常痛苦。
他在生活中没有目标，没有理想，被一种毁灭感吞噬。他嗜酒如命，试图用酒精来麻醉精神上的痛苦，但于事无补。海明威在这部作品中所描写的人物都是人生角斗场上的失败者，尽管他们从不抱怨生活，以坚强的意志面对生活，但战争给他们的影响，使他们对世界失去信任感，宁愿与孤独为伴。小说的结尾更是体现了浓重的悲观主义和哀伤痛苦的情调：他们注定是孤独的，不能结合在一起，只能在幻想中求得安慰。
《永别了，武器》描写的是一个志愿参加欧战的美国青年与一位英国护士之间的爱情悲剧，揭示了个人幸福被战争摧毁的残酷，以及对战争真实面目的揭露，具有强烈的反战情绪。这部小说中的主人公并不是一个赋有理想的热血青年，通过个人的人生经历，他发现那些神圣、光荣、牺牲的字眼令他害臊，在战场上，他没见到过什么神圣和光荣的事，他把牺牲描述成芝加哥的屠宰场。
可见，主人公内心对战争的悲观失望。通过以上两部作品，不难看出，海明威在小说中塑造的人物形象都处于一种悲观失望、彷徨和忧虑之中，人生陷入迷茫，这也正是那个时期美国“迷惘的一代”作家们创作的基调，契合当时的社会现实。这些作家们，大多数人亲身经历过第一次世界大战，他们亲眼目睹了战争给人类所带来的巨大灾难，精神上经历过战争的折磨，他们了解普通士兵中的厌战情绪。
20岁左右的年轻人，有着美好的愿望和澎湃的激情，受到“拯救世界民主”的口号蛊惑，当他们亲临战场时，才深知上当受骗，美好的理想化为泡影，心灵深受创伤。以致于大战结束后，他们不再相信什么政治、信念，没有新的精神支柱可以依附，因而悲观、失望、彷徨与忧虑，成为他们的常态，即“迷惘”。《太阳照常升起》中的主人公马恩斯，在战后流亡至法国，用酒精来麻醉自己的痛苦，整天消磨在高谈阔论中，身体和心灵备受煎熬。
