万历年间，有个叫李生的浙江绍兴人，在国子监就读，是某藩镇臬台的儿子，与京师教坊中的歌姬杜十娘爱恋情浓。此书一开场，点出时间、地点，人物和主要角色，正是开门见山中把读者观众引入正途，娓娓道来，跟着笔者的笔触深入沉醉其中。这李生在教坊中吃喝玩乐一年，携资散尽、囊箧空泛，被老鸨嫌弃责怪，包括杜十娘一样受其牵连被责骂，欲赶出教坊，后失口称只要李生拿出三百金，就可随赎从良，这事被十娘抓住把柄，并告之李生筹措银子，李奔走三天分文末得，这时的杜十娘把“妾褥中有碎金百五十两”，就是把平时积攒的零碎银子一百五十两交于李生，然后再在亲朋好友中说明此事，筹得百金。
那么还差五十金呢？依然由杜十娘向教坊众姊妹中凑数聚齐五十两。至此已凑齐三百金。但鸨母不知个中原由几欲反悔，后十娘以死明志，无耐之下老鸨只得放出十娘随李生从良。真是一文钱难道英雄汉，出来竟然连路费也没着落，于是杜十娘“脱左膊生绢、掷朱提二十两”换取舟车资费。车船费用尽，十娘又“露右臂生绡，出三十金”。李生除了是个书呆外，在生活上也是没有历练，不喑世事，每走投无路的时候，都会得到杜十娘的支助 ，李生也想不通这其中的缘由。
后在瓜州渡口巧遇邻舟少年，徽州新安人，以贩盐为生，已成巨富，年方二十。此少年也是个烟花柳巷中老手，听到隔舟吹拉弹唱丝弦之音，如听仙乐，便唆使李生上岸，在酒店中吃喝长谈在其巧舌如簧的蛊惑之下，竟以千金买下杜十娘。李生回到船中唉声叹气，在杜十娘的再三追问之下，道出个中原委实情！杜十娘听完之后冷笑一声：好事一桩，并表示同意！第二天早上，待移船两厢交割完毕，李甲已领到千金之资，十娘的妆物也已抬到少年船上。
十娘站在盐商船头，把其随带箱笼抽出一箱：内有风翠霓，值数百金，尽投于江中！然后又抽一箱：、内有翠羽、明珰、玉箫、金管，价值几千金，又投之江中。最后在箱中拿出一匣，匣内藏夜明珠等价值连城宝物，数落完李生后，大骂盐商少年后，抱匣一同投于滚滚江水之中……。2、《杜十娘怒沉百宝箱》：中的主角改为李甲，大户人家，系浙江绍兴府人氏，与同乡柳遇春同在京师国子监就读，同游教坊司与杜十娘相遇稔熟并至情至深、爱恋情侬！前一段与《负情侬传》大概相似，“妾所卧絮褥内藏有碎银一百五十两”也相同，十娘的交好谢月郎、徐素素及众姊妹，命从人挈一描金文具至前交于十娘和众姊妹相告别。
李甲与十娘出崇文门行至潞河，舍陆从舟，有瓜州差使船转回己便。内有徽州新安贩盐商人，叫孙富，年方二十，已成富豪，并在瓜州渡口相逢。李甲与孙富的一番暗中交易成功之事也大体相似。所略有不同的是，十娘站在孙富船头，从其携带妆物内有抽替（屉）小箱，第一层：翠羽明珰、瑶簪宝珥，值几百金。随之又抽一箱：尽古玉紫金玩器，约值数千金；最后又抽一匣：内有夜明珠，约有盈把、有祖母绿、猫儿眼等异宝。
