曹操二十岁时被举孝廉，授洛阳北部尉，后迁顿丘令。这么说，曹操、刘备成为正县级干部的年龄相当，都是年轻有为的青年才俊，按照正常的仕途发展，政治前途应该是很不错的。但由于汉末政治腐败混乱，都不按套路出牌，按照正常的仕途发展是不可能的。刘备也意识到了这一点，与其贪恋一个小小的县官，不如四处寻找机会更有前途。
从鞭打督邮之后，刘备就开始了四处流浪的军事生涯。直到赤壁之战后，刘备一直没有固定的落脚地，一直处在颠簸流离状态。第二，迟迟没有建立起自己的工作团队在人生的前期，刘备也曾经有占据徐州的机会，这是其前期最高光的时刻，但由于没有建立起自己完整的团队，尽管有三兄弟拼死打拼，但没有很好地成就。同时期的袁绍、袁术、刘表等人，都是依靠自己的家族地位，借助地方世族及团队的努力，拼出了一方天地。
就算出身卑微的公孙瓒，也幸运的成就了一方事业。但刘备却走的时候是另一条道，依靠刘关张三兄弟全力打拼。尽管各诸侯人人敬畏，但效果并不大。刘备尽管很有能力，但在用人和经营地方方面，犯下了“亲者太亲，疏者太疏”的错误，过度依赖关羽、张飞、赵云，而忽视了其他人才和地方世族势力。一个刘表就能摆平荆州，但三兄弟还摆不平徐州。
这是策略不同，其结果也就不同。尽管徐州首富糜竺兄弟大力支持，但仅仅是解决部分军费及士兵问题，没有顶级谋士为之策划，这是刘备最大的短板。陈宫、陈群、陈登父子，都是当时一等一的谋士，但刘备没有能够收归己用。就像陈宫，那就是个不安分的主，无论依附曹操还是吕布，都不是死心塌地。刘备有那个境界和掌控力的话，是可以收服他的。
他们没有死心替刘备打工，也说明了刘备本身不足的问题。直到刘备流浪到了荆州，有了徐庶、诸葛亮、庞统等人的先后加入，才逐步补齐了这个短板，建立了自己的完整团队，其基业才有了不断攀升。用木桶理论说明刘备前后期的团队，是再准确不过得了。不管刘关张能力多长，出现了短板，其容量就大打折扣。诸葛亮、庞统、徐庶、法正等人，逐步弥补了这个短板，刘备的事业才有了稳步的发展。
第三，对诸葛亮并没有言听计从，彻底放手让他去做事。赤壁之战前，刘备有机会结识了诸葛亮，君臣有了隆中对，刘备茅塞大开，开心地说道：“孤之有孔明，犹鱼之有水也”。但关羽、张飞却大不开心，很是不服气。尽管罗贯中演绎了诸葛亮出山就是三把火，烧毁了曹操，烧服了关羽、张飞。但史实是，不仅关羽、张飞一直没有信服，就是刘备也没有彻底放手诸葛亮做事。
