后来，英布带着他的人马和秦将章邯干了几次仗，最终都是打了败仗不敌章邯。在英布无可奈何之下，他就带领着军队追随了项梁，谁知项梁在成皋被人杀死了，英布在项梁死后他又到了项羽账下效力了。二项羽的成名之战是巨鹿之战，这一战立有首功就是骁将英布，因为项羽是让英布打的先锋。正是英布旗开得胜，断了秦军的粮道。所以，项羽才敢破釜沉舟，去攻打巨鹿城下的秦军的。
项羽审时度势，率领士兵渡过了黄河，然后破釜沉舟，大有不歼灭秦军就不生还的决心。就是在这种气势之下，楚军打败了王离所率领的二十万秦军精锐部队。王离战败下落不明，楚军的士气震慑到了章邯，章邯在内忧外患之下，有了投降项羽的想法。到了章邯投降项羽后，为了防止士兵哗变，项羽又派除了英布斩杀了投降过来的二十万秦军。
在项羽扫平天下后，他的账下仅仅分封了一个诸侯王，那个人就是英布，英布被他分封为了九江王。三后来刘邦项羽争夺天下，刚开始的时候，英布选择两不相帮。但是，随着时日的推移，刘邦经张良推荐，派随何去劝说英布，英布被迫答应了反抗项羽。最终英布联合刘邦灭了项羽，英布被刘邦封为了淮南王。可惜，好景不长，刘邦在称帝之后，就要荡平异性诸侯王了。
当韩信死了，彭越死了的时候，英布也就害怕了，因为他成了硕果仅存的一位。最后，他还是没有逃脱掉，刘邦在汉十二年，带着大军来讨伐英布了。结果英布战败逃跑，他跑到长沙王他的小舅子那里去避难了。就是在这里，他的小舅子为了讨好刘邦，就秘密的派人把英布给杀害了。曾经项羽手下的第一猛将就这样被杀害了。四项羽手下的五虎上将中，和项羽关系最铁的一个，就是龙且了。
龙且是项羽的发小，两人的关系与刘邦和卢绾有点类似。但是，龙且没有卢绾幸运。可以说龙且是项羽的灾星，就是因为他，在齐地被韩信打败，导致了项羽失去了和刘邦争夺天下的机会。龙且在齐地一下就把项羽给他的二十万大军给打没了，连自己的命都丢在那里。至此，项羽的败局已定。要不是龙且，项羽过于相信他，也就不会孤注一掷了，那时候项羽仅仅只有三十万大军，他给了龙且二十万，务必要求龙且斩杀掉在齐地的韩信。
可是，龙且太大意了，他根本看不起韩信，他说韩信这个人最胆小怕事。他若是打韩信，那也就是分分钟的事情。结果是韩信分分钟把他给灭掉了，韩信是用潍水河里的水，把龙且的大军给冲断的，龙且的大军淹死了很多，没淹死的也被韩信给灭了。就这样最被项羽倚重的大将龙且也就一命呜呼了。五项羽手下五虎上将中，最被他怀疑的就是钟离眛了。
钟离眛骁勇善战，陈平用反间计挑唆项羽和钟离眛的关系，项羽果然上当，他不在相信钟离眛，重要的会议或者战役，也不让钟离眛参与了。可是，钟离眛到死对他一直都是忠心耿耿的。当然，后来项羽也知道自己冤枉了钟离眛，可惜的是，那时候为时已晚。因为范增已经被项羽给气走，且死在了路上了，这时候的项羽的大势已去，已经无力回天了。
在项羽乌江自刎后，钟离眛就跑到了老乡兼好哥们韩信那里。韩信好好招待了钟离眛一番，可是，韩信因为招待钟离眛也就得罪了刘邦。因为钟离眛是项羽的大将，想当年的时候，刘邦没少被钟离眛打。刘邦称帝之后，第一个要缉拿的要犯就是钟离眛。韩信为了自保，就告诉钟离眛，看来你是必须要死了，我要拿你的人头去刘邦那里邀功。钟离眛告诉韩信，你知道为什么刘邦至今没有动你吗？那是因为我钟离眛在你这里，只要我活着，刘邦就不敢拿你怎么样，因为我们两个是天底下最会打仗的人，刘邦不敢冒险来战。
结果韩信不信，钟离眛无奈自杀。当韩信把钟离眛的人头献给刘邦的时候，刘邦也就顺便把韩信给逮捕了，并且把他由楚王变为了淮阴侯，囚禁在了都城。六项羽手下五虎上将中，最幸运的就是季布了。因为季布的忠诚，最终感动了刘邦，刘邦下令，像季布这样忠于自己主子的人，是所有大臣学习的楷模。刘邦不但没杀他，还给了他一个高官做。
到了吕后执政的时候，季布还挽救过大汉江山。季布的幸运是和刘邦要治理天下分不开的。因为当年和项羽争夺天下的时候是乱世，现在刘邦建立了大汉王朝，是太平盛世了，他必须为治理天下而做考虑了。所以，这时候他要做的首要的事情，就是让臣子效忠于他，只有效忠于自己的主人的，才是功臣，那些敢于叛于自己主人的都将会被杀掉。
这就是季布没有被杀的原因，他是赶上了好的时代，刘邦需要治理天下，需要人才的时代。七项羽手下五虎上将中最神秘的就属于虞将军了，这个人是和英布一起作战的，在英布投降刘邦之前，英布参与的所有的战役，虞将军都参与过。但是，很神秘的是，史记上关于他的事情记录的很少，到了后期，连关于他的事迹都没有了，他可能是陪着项羽一起战死在乌江的。
