二、少时扬名，雄心壮志吴承恩，小小年纪，就天资聪颖，博闻强记，闻名一方。可以说，一目十行，背诵能力超强，同时还擅长围棋、绘画、书法等，后来经常与围棋高手鲍景远和李釜相互切磋技术，真可谓是才华出众，人中翘楚，成为街坊邻里经常说的“人家的孩子”，也都颇为羡慕吴锐有这么一个聪明而又乖巧的儿子。 天启《淮安府志》卷十六序载云：“性敏而多慧，博极群书，为诗文下笔立成，清雅流丽，有秦少游之风。
”《中国文学史》也这样描述吴承恩：“他从幼年起，就爱好神奇的故事传说，‘在童子社学时，每偷市野言稗史，惧为父师呵夺，私求隐处读之，比长，好益甚’。”少年时代的小承恩，壮志凌云，光芒四射，成为了颇受夸奖的大明星，信心爆棚，此时的他也相信将来必然能考取功名，光宗耀祖，一展抱负。三、屡试不第，伤心至极志得意满的吴承恩，饱读诗书，准备考取功名。
同时也情窦初开，所谓成家立业，两不耽误。何况找个淮安望族，说不定对自己的仕途也有帮助。于是，在吴承恩26岁的时候，与当地望族叶氏结婚了，只是叶氏属于望族旁支，也没帮上什么大忙。还有也不知道什么原因，两人并没有一儿半女，一生没有孩子，想必也是吴承恩心头上的一道伤疤。结完婚，就可以更加好好学习了。在嘉靖八年的时候，当时的淮安知府葛木就十分欣赏吴承恩，让他在自己的龙溪书院学习，学的差不多了，就去科考吧，于是在公元1531年，也就是嘉靖十年的时候，吴承恩得到了科举生员的资格。
因此，吴承恩开开心心地跟好朋友朱日藩、沈坤一起去南京考试，结果好友都考中了，自己却败北。这次考试对自己打击非常大，没想到自己的一世英名就这样被毁了。连才华不如自己的朋友都考中了，自己怎么有脸回家？回到家以后，街坊邻里都嘲笑他，父亲吴锐也相当郁闷，不久于第二年春天就撒手人寰。应该说，此时的吴承恩遭遇了一生中第一次这么严重的打击，科考失意、邻里嘲笑、父亲去世、无子无女，还有生活极度困难。
父亲去世以后，每月只能从学府里领取六斗米，很快就吃完了，实在是贫困潦倒、无力支撑。不甘心的吴承恩总结失败教训，继续勤学苦读，在嘉靖十三年秋天的时候又去考试了，结果还是不中。此时的吴承恩羞恨交加，感觉愧对祖宗先人，无颜面对亲人朋友，郁郁寡欢，最终生病不起，可以说，当时想死的心都有了，但是看着老母和妻子，自己不能病倒，还要坚强的活下来。
没办法，继续努力吧，吴承恩就是不死心啊！毕竟“泓治七子”的朱应登，认为我“可尽读天下书”，“以家所藏图史分其半与之”，毕竟父亲也一直指望我光宗耀祖呢！我就不信了，为什么朋友能考上，我就考不上，继续考！于是在嘉靖十六年，也就是公元1537年的时候，吴承恩带着一股倔劲，又一次来到南京赶考，可万万没想到，再次失败！苍天啊！大地啊！为何如此折磨我！ 三次科考失败，常人都难以接受，何况还是大才子吴承恩!何况还是身负家族荣耀使命的吴承恩！南京，成了吴承恩的最大伤心地。
虽然之后的南京国子监祭酒马汝骥想让吴承恩跟着他干，但还是被拒绝了。吴承恩回复他说：“狗有三升糠分，马有三分龙性，况丈夫哉！富贵无心，只恐转相催。虽贫杜甫还诗伯，纵老廉颇是将才。漫说些痴话，赚他儿女辈，乱惊猜。”毕竟我吴承恩还是要点面子、要点尊严的！不用可怜我！话虽如此，但是吴承恩还是想当官、想有所作为的，毕竟男子汉大丈夫能屈能伸嘛。
于是十年以后，吴承恩又“厚着脸皮”来到了南京，以“岁贡”的身份，当起了“太学生”，因为毕竟年近半百了。除了听听课之外，就是跟一帮文人如潘埙、朱大韶、何良俊、黄姬水、文嘉等人，成天聚会，搞派对，喝酒吟诗、游山玩水，好不快活。没有多少钱怎么办？一是卖文、卖书法；二是蹭吃蹭喝；三是实在不行就AA吧，或者我少出点，意思意思，你们有钱的多出点。
年过半百的吴承恩，此时已经有点看开这个官场了，既然春风不得志，就活的潇洒、随性一点吧。可谓：今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁。那么吴承恩为什么老是屡次落选呢？先看看明朝的科举制度吧。明洪武元年（1368）三月下令设科取士，明朝的科举分为乡试和会试两级。子、午、卯、酉之年，在各省省城举行乡试，也叫秋闱。考中者称为举人。
