算了，上去也是送人头。最后还是曹操亲自出面求情，关羽才勉强放行。许褚在关羽面前的这口恶气，只能饮恨终身了。5.许褚VS赵云，上火。穰山列阵，许褚单挑赵云，三十合不分胜负。次日，赵云再次搦战，但是曹操坚守不出，这让许褚憋了一肚子火。穰山夜奔，赵云保刘备突围。许褚从后方赶来，“与赵云力战”。李典、于禁赶到后，对赵云形成合围。
赵云拖住三人后，刘备见机开溜，在确保刘备远远逃走后，赵云也从容抽身而退。赵云在连夜奔走后，有枪挑高览、杀退张郃，此乃后话。许褚火大，对于禁说，你们来添什么乱，要不是投鼠忌器，我早跟赵云拼命了。于禁、李典面面相觑，没说话，扭过头去哂笑一番。长坂坡，赵云像一只疯虎，血虐曹营。许褚陪着曹操在景山顶上观望，曹操意味深长地看了他一眼，许褚低头没说话，曹操无奈，只能让曹洪下到半山腰去问话。
李典凑过来问许褚，您不过去拼命去？许褚立即上火，说没看见我在保护主公吗！6.许褚VS马超，遇险。潼关，曹操与马超喊话，身后只有许褚跟随。曹操劝降，马超大怒，想要骤马向前突击擒杀曹操，但看到许褚“睁圆怪眼，手提钢刀，目射神光，威风抖擞，冲上前来”，马超立即拨马而回。许褚回去喝了个开怀酒，心说这么多年总算扬眉吐气了一把。
次日列阵，马超搦战，曹操说“马超不减吕布之勇”，许褚大怒，上去单挑一百合，换马再挑一百合，然后杀到性起，直接赤膊上阵，再挑三十合后，扔了刀，抓住了马超的枪杆将其折断，“各拿半节在马上乱打”。曹操怕许褚遇险，急忙令夏侯渊、曹洪前去救应。双方混战后，许褚胳膊上中了两箭，差点小命不保。但是这场恶战，把马超也杀到心惊。
许褚心说，我值了！纵观上述，在与六位超一流武将的遭遇战中，许褚基本上全都崴泥了！许褚遭遇自己的“克星”张飞，又如何呢？许褚六次遇张飞，一次比一次郁闷！第一次，许褚奉命追缴刘备的兵符。刘备“煮酒论英雄”后，为逃脱控制，就以讨袁术为名，赚了曹操一波人马，连夜出发。曹操醒悟过来后，让许褚去追回刘备。许褚追上后，刘备说“将在外，君命有所不受”，许褚语塞，又不敢用强。
只见关羽眯着眼、板着脸，纹丝不动，而张飞瞪着牛眼，直勾勾地盯着自己，嘟嘟着嘴，一看就是要放炮。许褚心下一惊，赶紧溜了。第二次，许褚带队，八面围攻张飞。小沛城，张飞夜间截营，中计，遭遇曹营八虎将（许褚、张辽、徐晃、二夏侯、李典、乐进、于禁）从八个方位杀来。张飞“左冲右突，前遮后当”，在混战中忽然遇到徐晃，“奋力杀条血路，突围而走”。
就是这次，许褚对徐晃老有意见了，说我们这么多人，正要擒杀张飞呢，怎么偏偏从你这突围了呢？徐晃说，张飞拼起命来，你能挡住吗？许褚心说，咱这梁子算是结下了，因此，在下邳城堵截关羽失败后，许褚又再次埋怨徐晃。直到铜雀台大比武，徐晃百步穿杨技压群雄后，许褚彻底不乐意了，上去揪住徐晃就打。第三次，新野兵败，许褚与张飞直接单挑。
诸葛亮火烧新野，关羽从上游放白河之水，曹仁兵马溃不成军。张飞从下游杀上来，截住曹仁一阵混杀。“忽遇许褚，便与交战。许褚不敢恋战而走。”这是实打实的单挑，许褚却因为败军之际而不能恋战，心中那个懊恼啊！第四次，当阳桥口，许褚跟随曹操溃逃。也许是上一次八虎将围攻失利给曹营诸将留下了阴影，也许是曹操旧事重提说到了关羽赞誉张飞的那句话，总之在张飞的三声怒吼面前，以许褚为首的十大猛将，包括张辽、张郃、二夏侯、文聘等，竟然无一人敢于向前厮杀。
许褚正要出头，忽然听到身后夏侯杰吐了，落马趴于地下，曹操大惊失色，调转马头就跑，众军一起奔逃，许褚也刹不住马，只好跟着一起逃窜。第五次，葫芦谷口，许褚骑无鞍马恶战张飞。曹操一笑，引出了赵云；曹操二笑，引出了张飞。“许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃纵马也来夹攻。”曹操逃脱后，许褚三人也各自脱身。曹操回看众将，“多已带伤”。
徐晃心说，要不是我们夹攻救你，许褚你性命堪忧。第六次，阳平关，许褚遭遇张飞的终极一击。许褚战马超后，飘了！当他接了任务要去押送粮草，曹操警告他说，刘备出动了张赵马黄，你务必小心，许褚那里肯听，还酒后上路，结果遭遇张飞拦截。张飞不叨叨，上去就戳，“挺矛纵马，直取许褚。一矛刺中许禇肩膀，翻身落马。”幸好许褚命大，被部下死命救走。
