她姨父家道中落，生意破产，瞅着陈圆圆这个美人胚子，心里就动了歪念头。他寻思着把陈圆圆卖到花街柳巷换点粮食，就这么着，陈圆圆被卖到了秦淮河边一个高档青楼里。 后来的“秦淮八艳”，陈圆圆就是其一，她从此成了青楼女子。可是，陈圆圆尽管流落风尘，却不甘堕落，相信有朝一日能遇上自己的真命天子，带着自己脱离苦海。
正在此时，有一个看上她了，他就是江南大才子冒僻疆，当时的文人进青楼并非为了满足皮肉之欲，而是为了饮酒作乐、吟诗答对。 一来二去，两人眉目传情，互生爱慕。陈圆圆寻思着，公子有情我有意，何不把我赎回去，我无须名分，只求做个小妾服侍公子。然而，冒僻疆起初犹豫不决，这让圆圆心中很是犯难。 为了排解心中苦闷，圆圆就向自己的闺密董小宛倾诉，董小宛也是“秦淮八艳”之一，貌美如花，听闻圆圆和冒僻疆两人有缝就想插一脚。
她恰好喜欢冒僻疆，兴许她跟他之间有戏呢！ 于是董小宛开始亲近冒僻疆，冒僻疆抵不住诱惑内心开始动摇了，他们两逐渐好上了。这边圆圆催着冒僻疆赎她，那边冒僻疆左右为难不知如何抉择。 当冒僻疆找来老鸨打算赎人时，他心里还在权衡比较着，这时老鸨告诉他圆圆被人赎走了，尽管有些遗憾与震惊，心中也算踏实了。赎走圆圆的是崇祯的国丈田宏遇，女儿田妃病重，为了弥补空缺、保住地位，他决定把圆圆当养女供奉给皇上。
圆圆貌美，又擅长歌舞，崇祯对她也有意，可是国家处于风雨飘摇中根本无心于美色。田宏遇只得把圆圆留在家中，伺机行事。吴三桂被皇帝宠幸，又手握重兵。当下国家动荡不安，田宏遇想着巴结吴三桂以求自保，于是盛情邀请吴三桂到家中好酒好菜招待。也就是这样，吴三桂与圆圆相识相爱，田宏遇顺水推舟把圆圆送给了他。（陈圆圆与吴三桂剧照）圆圆与吴三桂恩恩爱爱了才几个月，清兵打至山海关，崇祯皇帝急忙调遣吴三桂去山海关抵挡清兵，可是这边李自成的起义军也逐渐逼近京城，不到半个月，京城攻破，崇祯去东华门仓皇出逃，最后吊死在景山的一棵歪脖子树上。
皇帝自尽，李自成改国号为“大顺”，消息传至山海关，吴三桂两面受敌，不知何去何从。他审时度势，觉得李自成部队是一群乌合之众，烧杀抢掠，无恶不作，如果投靠李自成终将玉石俱焚；如果投靠清军，必然背负“汉奸叛军”的骂名。此时有人告诉吴三桂，说李自成射杀了吴父，烧了吴府，还夺走了爱妻圆圆。报仇在其次，自己也算有了归顺清军的正当理由，于是吴三桂领清军入关，灭了“大顺”立下汗马功劳，得享荣华富贵。
陈圆圆才貌双绝，为何崇祯皇帝不愿意纳她为妃？
陈圆圆到底有多大的魅力？据载这位大美儿不但人面如花，惊艳江南，而且秀外慧中，冰雪聪明。冒辟疆就很有品味，他曾说过，女人最重要的气质，容貌较之气质还是次要的。而陈圆圆就是这么一位才貌俱佳的气质歌姬，气质高洁又艳而不俗，难怪冒辟疆对她一见钟情，赞叹陈圆圆兰心慧质世间少有。而这样一位倾国倾城的美女，崇祯皇帝为何却不愿纳其为妃呢？我们先来看一看陈圆圆是怎样由一位江南歌姬北上京城，走上历史舞台的。
陈圆圆幼年丧母，被送到姨母家寄养。后来姨父家道中落，陈圆圆被姨父卖到戏班子。陈圆圆聪明伶俐又加上貌美如花，很快在戏班里成为台柱子，名噪江南，成为秦淮名妓。一个是江南的秦淮名妓，一个坐镇京城的皇帝，陈圆圆和崇祯是如何机缘巧合相见的呢？他们的相见还是崇祯的老丈人田弘遇一手促成的。田弘遇的女儿就是崇祯的田妃田秀英。
田秀英自小在田弘遇的精心调教下，琴棋书画无所不通，又善蹴鞠骑射，多才多艺。在崇祯还是信王的时候，田秀英便入嫁信王府。崇祯登基后，田秀英被封为礼妃，入居承乾宫。不到半年，田妃便由礼妃升格为贵妃，可见崇祯皇帝对她很是宠爱。田妃为崇祯诞下四子，分别为朱慈炤、朱慈焕、朱慈灿和皇七子。其中只有朱慈炤活了下来，其余三子皆夭亡。
田妃在这接二连三的打击下，也在崇祯十五年的时候去世了。田妃还在病中的时候，他的父亲田弘遇就开始为自己的后路打算。眼看自己的女儿快不行了，他这个皇上的老丈人日后也要跟着凉了。为了自己日后继续受宠，田弘遇赶紧回到江南，为崇祯物色美女。于是名动江南的陈圆圆就这样进入京城，来到崇祯身边。而当田弘遇向崇祯献上陈圆圆时，陈圆圆却被崇祯退回到田府。
