在与袁绍决战前，曹操听从了荀彧、郭嘉等人的建议，决然要剿除吕布。在曹操猛攻、刘备策应的合围情况下，吕布最终众叛亲离，在水淹下邳城后，吕布最终被生擒。在曹操面前，吕布表示想要投降，并对曹操说，我已诚心归降，您为主公，我为大将，天下不足虑也。曹操竟然貌似有点迟疑，咨询刘备的意见，刘备比张飞还要深恨吕布，就对曹操说，您忘了丁原、董卓是怎么死的了吗？曹操深以为然，于是将吕布绞死，然后枭首。
《三国志》：太祖有疑色。刘备进曰：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎！”太祖颔之。于是缢杀布。其实，曹操心中，吕布必须处死；曹操之所以询问刘备，只是在看刘备的态度。曹操对于吕布，绝无半点犹豫之心！因此，吕布之死，是必然的！陈宫多次叛变，忠诚度极差。曹操处死陈宫，毫无留恋之心。历史上的陈宫，最初就是曹操的下属。
讨董之战后，在曹操收取兖州的过程中，陈宫起到了至关重要的作用，立下了大功。演义中的“捉放曹”，有其历史原型，但并不是陈宫。公元194年，在曹操征讨陶谦期间，吕布乘虚而入，袭取兖州；而该事件的始作俑者，正是陈宫。陈宫被曹操留守东郡，但曹操前脚刚出发，陈宫后脚就叛变了，他鼓动陈留太守张邈等人叛乱，迎接吕布进入兖州为主；一时之间，兖州境内数郡皆纷纷倒戈而归附吕布。
如果不是荀彧、程昱死保鄄城、范县等三城，曹操几乎无家可归。曹操经过两年苦战，终于击败吕布；陈宫被迫跟着吕布逃亡徐州，依附了刘备，此后不久，吕布就将徐州占为己有。公元196年某夜，郝萌（演义中吕布八健将之一）突然造反，攻击吕布所在的下邳城；吕布惊吓之余，逃到了高顺营寨内。郝萌的部下曹性反正，而高顺又迅速灭了郝萌，吕布才稳住心神。
吕布问曹性，郝萌为何造反，有同谋吗？曹性照实回答说，郝萌受到袁术的蛊惑才造反，陈宫是同谋。这已经是陈宫第二次叛变了！但吕布认为陈宫是智囊，就没有问罪。公元199年，曹操水淹下邳城，宋宪、魏续等人生擒吕布，开城门向曹操投降；陈宫、高顺也被曹操生擒；此后，张辽率众投降。在白门楼上，曹操再度劝降陈宫，但陈宫不为所动，慨然赴死。
曹操动容，流泪相送，但陈宫始终没有回头。陈宫死后，曹操善待了陈宫的家人。《三国志》：太祖未复言。宫曰："请出就戮，以明军法。"遂趋出，不可止。太祖泣而送之，宫不还顾。宫死后，太祖待其家皆厚于初。此外，曹操还直接下令斩杀了高顺（吕布的死忠、搞瞎了夏侯惇的眼睛）。曹操下令将吕布、陈宫、高顺的首级送往许都彰功，然后下葬。
其实，对于陈宫这种有多次前科的惯犯，曹操绝对不会留他。曹操之所以“泣而送之”，只是在做个样子给人看，以体现自己宽宏大量的爱才之心。沮授是超级人才，与曹操为旧识。曹操努力争取未果，斩之。沮授最初是韩馥帐下的冀州别驾，在袁绍赶跑韩馥、夺取冀州后，沮授就跟了袁绍。在袁绍账下，沮授充分发挥了自己的才智，帮助袁绍夺取了青州、并州等地，并且大破公孙瓒、夺取幽州，堪称功勋卓著。
因此，沮授被称为“监统内外、威震三军”，实际上是河北军团的二号人物。沮授为袁绍提出了一系列高瞻远瞩、实用性超强的战略意图，譬如奉迎天子以得天时、三年疲曹的战略方针、反对诸子分立以消除隐患、乌巢护粮等等，但都不被袁绍采纳。可以说，沮授之才，决不下于荀彧、郭嘉，只可惜他跟错了主子，袁绍就是个扶不起的阿斗（借用某著名台词）。
官渡之战败北后，袁绍溃不成军，仓皇逃回河北；沮授来不及过河，被曹操生擒。在曹操面前，沮授大叫“不降”。曹操说，袁绍无谋，不听您的话，您何必执迷不悟呢？沮授不为所动。曹操看到沮授心如铁石，就非常可惜地感叹道，““孤早相得，天下不足虑也。”曹操没有处死沮授，而是殷勤厚待；但沮授试图密谋逃回河北，曹操大怒，斩杀之。
《三国志》：沮授不及绍渡，为人所执，诣太祖，太祖厚待之。后谋还袁氏，见杀。对于沮授，曹操是努力争取的，即便是明知争取不到，也要表现出礼贤下士的做派，这与对待陈宫的方式颇有类似。沮授逃跑，曹操就不客气了，大家都看到了哈，我对他仁至义尽，他还要逃跑，这就不要怪我不客气了！其实，曹操帐下的超级智囊已经够多了，荀彧、郭嘉、荀攸、程昱等人，哪一个也不比沮授差，曹操还真不缺他沮授这一号人物。
