而彭越更是在梁地广泛开展游击战，袭击楚军粮道。再加西魏王魏豹、赵王赵歇、代王陈馀等先后被灭，燕王臧荼、衡山王吴苪、临江王英布等诸侯又先后归附刘邦，局势对项羽来说已经极为不利。由于粮道受损，楚军前线缺粮，项羽不得不和刘邦展开和谈，双方约定平分天下。随后项羽送还刘邦家室，领兵向东退却。可是刘邦的无赖性格发作，在项羽退兵后迅速撕毁合约，率兵自后追赶，并联络齐地韩信、梁地彭越一起合攻项羽。
（紫色为汉军，蓝色为楚军）面对刘邦的追击，项羽大怒，加之韩信、彭越并未赴约，刘邦和项羽在固陵爆发大战，刘邦被项羽击溃。之后刘邦采用张良的计策，承诺击败项羽后封给彭越、韩信土地，两人这才领兵来援。公元前202年10月，汉将灌婴领兵攻向彭城，一连攻占包括彭城在内的西楚多座城池。英布则派人进入九江地区，诱降楚将大司马周殷，与之合兵攻向城父方向。
刘邦则由固陵率兵东进。韩信从齐地发兵、彭越从梁地发兵。项羽虽然初期在固陵击败刘邦，但面对汉军从各地发动的进攻，仍然无法扭转局势，无奈之下选择东南方向撤退。11月，项羽退至垓下，修筑防御工事，整顿兵马，意图再战，此时楚军尚有十万人马。至此，垓下之战爆发。垓下之战经过公元前202年12月，韩信、彭越、英布与刘邦会合，在垓下将十万楚军层层包围。
韩信亲率30万人为主力，蓼侯孔藂率军为左翼，费侯陈贺率军为右翼，刘邦则坐镇后方，周博、柴武等预备军则在刘邦军后待命。韩信首先亲率汉军发动进攻，初战受挫，韩信后退。楚军追击韩信时受到左右两翼汉军的夹击，双方陷入混战之中，此时韩信整军回身再战，楚军受到三面夹击，一场大战之后楚军战败，项羽被迫退回垓下城。四面楚歌夜间 ，双方各自回营休战，汉军对楚军采取心理战攻势，以汉军中的楚人在楚军四面八方高唱楚歌，造成了楚地已经全部被汉军攻陷的假象。
而此时，由于楚军将士已经在外征战数年，而白天又经历了一场苦战，此刻身陷重围、缺兵少粮，如此绝境之下，面对耳边传来的楚歌，已然丧失了最后一丝士气。项羽眼见大势已去，于是趁夜率领八百精锐骑兵突围南逃。天亮之后，刘邦得知项羽已经逃跑，于是派遣骑将灌婴带领五千起兵追击。双方一逃一追，项羽在渡过淮水之后，身边便只剩下了100多人。
之后又在阴陵迷了路，向一个农夫问路却被骗，导致项羽陷入了大沼泽地中，被追击的汉兵追上。困兽之斗此时项羽身边只剩下了28人，而灌婴率领的汉军则多大数千。眼见如此，项羽知道自己逃不掉了，于是下定决心死战。即使是在如此绝境之下，项羽竟然经过一番苦战之后再次冲出重围，向南疾驰而去，一直到乌江边（今安徽和县东北长江边的乌江浦）。
逃至乌江边的项羽面对前来接应的乌江亭长，听着耳边传来的追兵马蹄声，苦笑道，“上天如今要亡我，我还渡江干什么？再说我率领江东子弟八千人西征，说好的建功立业，如今一个人也没带回来，我还有什么脸面去见江东父老。纵然他们不说什么，我难道心中无愧吗？”之后，项羽率领残余士兵反身再战，最终在筋疲力竭、身负重伤的情况下，于乌江边自刎而死。
西楚霸王项羽，是如何把一手好牌打成烂牌的？
陈胜、吴广发动大泽乡戍卒起义后，天下蜂起响应，一时间，群雄并起，争诛暴秦， 整个关中地区烽火狼烟，屡扑不灭，秦军顾此失彼，很快就形成了群雄割据的混乱局面。楚国旧贵族项梁、项羽叔侄也乘势而起，在家乡下相（今江苏宿迁）拉起一票人马，号称八千江东子弟兵，义无反顾地投身到轰轰烈烈的反秦大起义洪流中去。项羽力能举鼎，勇冠三军，所向披靡，战功赫赫 。
公元前207年，史上著名的巨鹿之战爆发，秦将章邯率领秦帝国最后一支生力军击赵，被坚守巨鹿的赵国残余贵族赵王歇的军队和破釜沉舟的项羽楚军联合击败，二十万秦军降卒被项羽残忍坑杀。自古曰：杀降不仁。项羽冷酷无情的坑杀秦军降卒，道义与声望尽失。此时，刘邦趁机兵进关中，并率先攻入咸阳，灭了秦朝。秦帝国覆亡后，兵雄势大的项羽自称西楚霸王，并大肆分封诸侯。
项羽拒听左右劝谏 ，没有乘胜进击关中，而是大封诸王，好似天下已经稳入囊中一般。 从公元前206年（汉元年）到前202年（汉5年），历史进入了刘邦和项羽楚汉争霸、抢夺天下的阶段。最终，持续了5年的楚汉战争尘埃落定，开局占有绝对优势的楚霸王项羽在垓下被汉将韩信包围，耳听楚歌四起，心知大势已去，被迫自刎乌江 。
