于是刘备便向袁绍建议，说自己可以带兵去汝南与刘辟会合，从后方牵制曹操。袁绍同意了刘备的建议，便让他带兵去了汝南。然而，曹操也得知了这一信息，他派遣曹仁在中途偷袭刘备。刘备打不过曹仁，就又灰溜溜的回到了袁绍那里。不久后，官渡之战爆发。袁绍与曹操对峙于官渡，双方陷入拉锯战。刘备见袁绍乃志大才疏之人，料定他不能成大事，就以南联荆州刘表为借口，再次提出请求，让袁绍派自己到汝南联合黄巾军的余党龚都等人，在曹操后方搞破坏。
这一次袁绍又同意了，并且由于曹操的主力都被牵制在了官渡，刘备也顺利的通过了曹操的地盘，到了汝南郡。关于汝南郡的地理位置，可以看上图。汝南郡是袁绍的老家，地处豫州南部。汝南的南面是荆州的南阳郡，西面是颍川郡，当时汉献帝就在颍川郡的许都。如果汝南有失，曹操的后方就危险了。当时，曹操在官渡前线，无暇操心刘备。
就只派了一个叫蔡阳的部将去打刘备。然而蔡阳哪里是刘备的对手？汝南一战，蔡阳以及他所率部队被刘备一战全歼。建安六年（公元201 年），曹操在打赢了官渡之战后，北面的压力骤减。他预料袁绍短时间不会兴兵南下，便迅速调兵南下讨伐刘备。刘备见曹操亲征，就来开了汝南郡，转往荆州投奔了刘表。刘表见刘备前来，非常高兴，他亲自到襄阳郊外迎接刘备，以上宾之礼待之。
并且还把荆州的新野划给刘备当防区，让他在新野驻守，替自己防御曹操。建安七年（公元202 年），袁绍病死。很快他病死的消息就传开了。曹操和刘表在得知这一信息后，纷纷开始调兵遣将。曹操的计划是，将自己的主力北调，打算吞并河北四州。刘表的计划是，乘曹操的主力北调，派刘备去搞点破坏。刘备在受到刘表的指示后，带军北上，攻打叶县。
曹操见刘备犯境，急令夏侯惇、于禁和李典率军抵挡。刘备见曹军势大，便采取诱敌深入之计，假装退兵，并在中途设下伏兵。李典在追击途中觉得有诈，就劝夏侯惇退兵。但是夏侯惇不听，结果就被刘备打了一个伏击，死伤惨重。幸好李典及时赶来增援，刘备的兵力又不多，知道相持下去占不到便宜，于是就退军了。这一战后，刘备名声大噪，很多荆州的豪杰都前往新野归附刘备。
这一下，就引起刘表的猜疑了。刘表暗中派人提防刘备，限制他在荆州的发展。又过了三年，曹操在河北屡破袁谭、袁熙和袁尚三兄弟。刘备凭借自己的眼光，料到曹操必然会吞并河北。便向刘表提出，趁曹操进攻乌桓时，咱们出兵偷袭许都，对曹操施压，让他分兵，减轻袁氏兄弟的压力。但是刘表防着刘备，没有采纳这个意见。建安十二年（公元207 年），刘备在荆州虚度了五年光阴后，经旁人指点，前往隆中拜访了诸葛亮，在三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了《隆中对》。
而此时，曹操已经吞并了河北四州，正在磨刀霍霍，准备杀向荆州！再说刘表刘表这个人，看似是个老实之人，没有什么野心。但是其实，他这个老头子坏的很，野心一点都不比刘备、曹操小。当时，刘表除了北面的曹操不敢惹之外，东面的交州、南面的交州、西面的益州，刘表基本打了一个遍。 在东线的扬州，刘表与袁术争夺扬州豫章郡的控制权。
诸葛亮的叔父诸葛玄成了双方争夺的焦点。孙策崛起后，开始与刘表在荆州江夏郡交战。在南线的交州，刘表与交州刺史张津经常大打出手，张津死后，刘表还私下派零陵人赖恭去接替交州刺史的位置。后来交州的苍梧太守史璜死了，刘表又派吴巨去接任苍梧太守。交州人对刘表，敢怒不敢言。在西线的益州，由于刘表上报朝廷刘焉曾经制造违禁用品，于是刘璋派遣赵韪对刘表进行防备，还计划主动进攻刘表。
不过，益州有天险庇护，交州太偏僻，扬州在孙策平江东后，势力大涨。刘表在这三个方向的扩张，最终都是不了了之。最终，刘表的目光又回到了北方。回到了曹操的身上。建安元年（公元196 年），凉州军阀张济进攻刘表，结果被荆州兵射死。随后张济的侄子张绣继承了军队指挥权。他主动与刘表合作，愿意帮刘表镇守荆州北大门南阳，抵御曹操的南侵。
然而，刘表对张绣一点也不信任，时时都防着他。建安二年（公元197 年），曹操征南阳，刘表这个坏老头子故意不发兵增援，导致张绣只能孤军应战。不过好在当时曹操看上了张绣的婶娘，有点得意忘形，结果中了贾诩的诡计，连折儿子曹昂，侄子曹安民，贴身卫士典韦，大败而归。搞笑的是，当张绣反击曹操时，刘表的援军居然就来了。
