司马懿为曹丕效力期间，被曹丕委任后方事务，司马懿让曹丕比作西汉开国功臣萧何，司马懿的作用宛若昔日的荀彧，在后方统筹一切。这些经历都体现了司马懿与众不同的执行能力，吴质评价当时执政两位大臣司马懿和陈群，认为陈群只会做计划，事情都交由别人去办，司马懿则是可以设定计划又能执行的相才。孙权则属于智谋雄略出众，执行能力偏中上一类，不是非常擅于自己去做事。
故而孙权的才智多体现在他能够选贤任能，判断局势。贾诩评价孙权：“识虚实。”程昱评价孙权：“有谋略。”刘晔评价孙权：“权善用兵，见策知变。”曹魏三大谋臣对孙权评价的侧重点都是智谋，事实上众所周知孙权亲自带兵经常战败，说他知兵善谋，很多人都不认可，但当代人就是这么评价他。因为孙权虽然不擅长亲自带兵，但是对战争的计划筹备却很擅长，于是孙权才能够拿下赤壁、夷陵、江陵、石亭这些战役辉煌成绩。
就拿石亭之战来讲，孙吴境内出现过几次叛将投靠魏国事件，于是孙权才在真实事件的基础下计划让周魴诈降，诱骗曹休孤军深入，再让陆逊给予曹休重创。故孙权此人不擅领兵，军事谋略却是数一数二的狠角色。石亭之战正是司马懿和孙权一次交锋，当时魏国伐吴的计划是司马懿所策划，他提议让曹休的陆军出皖城吸引孙权主力，再由司马懿本人连同名将张郃率水军攻向夏口，乘其虚而击之。
只是恰好当时汉江水浅，水军不好前行，司马懿没能很好观察天时、地利。只不过当时孙权派朱然在上游戒备，司马懿的水军就算进攻江夏也不见得能够取胜。故以石亭为主战场的魏吴全面战争里，孙权的谋略显然更胜司马懿一筹。不同的是司马懿比孙权善战，司马懿不仅擅长内政，他在曹叡执政时期从尚书台转为外镇的都督，先在荆州击败了诸葛瑾，又凭奇袭擒杀孟达，数度跟蜀名将诸葛亮交锋，后亲征平定称兵十万的燕王公孙渊。
相较孙权历次亲征战败，司马懿在这方面才能远胜于孙权。尤其值得一提的是《晋书》记载孙权曾围攻江夏，司马懿都督诸击退孙权，进击又击败了诸葛瑾。不过这一战两人也没有正面交锋，当时坐镇江夏的是名将文聘，孙权以五万大军围攻文聘，强攻不下。另一个说法是文聘使用空城计吓退孙权，这个故事成了《三国演义》中诸葛亮空城计智退司马懿的原型。
而司马懿的部队当时被诸葛瑾牵制在襄阳，根本没来得及救援文聘。事实上孙权的战略非常奏效，他趁曹丕刚刚病逝就北伐，让诸葛瑾牵制司马懿的主力，意图靠五万重兵拿下兵力较少的江夏，只是孙权没算到自己前阵指挥能力不足以胜任这次的统帅.......如果当时统军的是陆逊可能结果会不一样。正始二年（241年）四月，孙权分兵四路北伐：全琮率军数万出淮南，诸葛恪攻六安，朱然攻樊城，大将军诸葛瑾攻柤中。
五月，吴将全琮入侵芍陂，朱然、孙伦围攻樊城，诸葛瑾、步骘侵掠柤中，司马懿自请出兵往讨。朝臣认为，敌兵远来攻坚，当待其自破。司马懿以为不然。六月，司马懿统军增援。他知南方暑热低湿，大军不宜持久在此，先派轻骑挑战，朱然不敢动。于是，便休养土卒。检选精锐，招募勇士，发布号令，摆出攻城的架势。吴军惊惧，连夜撤退。
在三州口为魏军追及，吴军被歼万余人，船舰物资损失甚多。而进攻六安、柤中的吴军亦无功而还。不久又逼退入驻皖城的诸葛恪。这一战里孙权彻头彻尾败给了司马懿，此时司马懿今非昔比，他在陇西跟蜀名将诸葛亮交锋多年，又平定了辽东公孙渊，其军事才略大涨。孙权此次没有亲征，四路大军均是当时的吴名将担任，只是孙权没有派出最强的陆逊，可能是因为孙权开始警惕起陆逊再立军功，同时在五月份时太子孙登病逝，陆逊也需要留在武昌主持大局。
司马懿的存在可以说是孙权逞志一大障碍，当时能够跟孙权争雄的曹丕、诸葛亮甚至是曹叡皆已病逝，在魏国执政的曹爽宛如猪尔，仅存名将还有郭淮、满宠，倘若没有司马懿的阻碍，孙权趁曹叡死后北伐的机会则增大了一些，恰好在孙权死后不久，诸葛恪就在东关大破魏军。而诸葛恪在东关建立的军事部署都是孙权生前为完成的计划，故东关之战的胜利有一部分也算在孙权布局当中。
但总来讲是孙权整体的军事才略不如司马懿，司马懿能够计划与执行都兼具，孙权还要庆幸司马懿当时还没能掌控魏国所有实权，不然司马懿就能够策动更多部队对孙权进行作战，这样的形势下孙权恐怕不是司马懿的敌手，好在司马懿夺权后不久就梦到贾逵、王凌的鬼魂索命，被吓死了。孙权还有一大长处就是擅于选贤任能，手下名将若周瑜、吕蒙、陆逊、朱然、朱桓皆战功赫赫，同时他能够在江北士族和江东士族间掌控平衡，建立下一个长久的割据政权，疆土远至广州、越南、台湾，在江南经济基础薄弱的情况下跟魏国抗衡，以皇帝的标准而论孙权确实称得上有雄才大略。
司马懿在魏国内与各大家族结交、联姻，形成一个紧密的政治联盟，为自身篡权奠定下基础，实有枭雄之姿。同时司马懿靠提拔人才，拉拢王昶、王基、邓艾、石苞等英才为己所用，给晋朝开国做好铺垫。至司马师接手后，将军幕府人才济济，朝野皆是司马家党羽，故在历史上司马懿名为魏臣，实为帝王。之所以说司马懿的英雄气不如孙权，司马懿终究没有在真正意义上挫败强敌，跟诸葛亮交锋顶多能说是棋逢敌手，与孙权交锋时亦没能够全胜，唯有平定辽东一战值得大肆称赞。
孙权虽非亲征，却令曹操、刘备留下惨败之名，故辛弃疾有诗曰：“何处望神州?满眼风光北固楼。千古兴亡多少事?悠悠。不尽长江滚滚流。年少万兜鍪,坐断东南战未休。天下英雄谁敌手?曹刘。生子当如孙仲谋。”孙权毕竟是立于曹刘之间的英杰人物，阮籍当时观楚汉古战场也说：“时无英雄，使竖子成名！”仿佛在阮籍眼中英雄是项羽、刘邦亦或曹操、刘备，而司马氏的崛起是竖子成名。
