京都的民众对于大量的士兵集结，本能的感到焦虑与害怕，只敢悄悄的躲着看，伊达家约3000士兵经过时，军装及其豪华绚烂，竟引的京都民众潮水般欢呼起来。如同看到自己的偶像一样......据说，日本对会穿衣打扮、喜欢穿着华丽服饰的人，就有了【伊达者（だてもの）】的称呼。处女座嘛...现实的很，只做对自己有益的事情1598年9月18日，丰臣秀吉病死。
日本即将再次陷入战乱的危险之中。1599年——伊达政宗就把自己的长女五郎八姬嫁给了德川家康的六男德川忠辉，公然违反了当初丰臣秀吉禁止大名之间私自通婚，建立姻亲联盟的命令。1600年——逐渐掌握实权的德川家康发动讨伐上杉景胜的战争，趁着德川家康领兵离开京都的时候，石田三成联合日本西部诸国大名，推举毛利辉元为总大将，起兵对抗德川家康。
与此同时——德川家康对已经有姻亲关系的伊达政宗下达了书状，同意伊达政宗凭借自己的力量夺取当初被丰臣秀吉减封的49万石领土，而这些领土目前的所有者恰好是上杉景胜。上杉景胜接收了当初被蒲生氏乡控制的伊达家旧领土。得到德川家康这份许可（「百万石のお墨付き」仙台市博物館蔵）之后的伊达政宗非常高兴，毕竟打下来以后就能让自己名副其实的成为百万石大名，为了想获取更多领土，于是向德川家康举报了南部利直勾结石田三成西部军的消息，顺便获得了南部家领地内“和贺、稗贯、闭伊”三地的侵攻许可。
然而这件事情，却成为了“伊达黑”们的著名笑料......伊达家vs上杉家1600年9月——关原之战爆发，大决战虽然只用了一天就结束了，不过伊达政宗和上杉景胜却没有出现在关原主战场上。而为了那49万石的领土打的不可开交。御伽众甚至觉得，会不会德川家康利用了伊达政宗对领土的执念，拖住了上杉家无法前往关原主战场呢？从属西军（丰臣方）的上杉家，家臣直江兼续领兵进攻最上家领地。
最上家领主最上义光的爱女驹姬，也就是被丰臣秀吉逼死的侄子丰臣秀次的侧室，因为被连带处死，最上家坚决的站在了东军（德川方）一边，誓死对抗丰臣氏。最上家死守山形城，阻止上杉家的进军同时，伊达政宗的好基友片仓景纲提出策略：放弃最上家，等上杉军攻下山形城，疲劳时候再进攻。伊达政宗说：母亲（义姬）还在城中，于心不忍。
命自己的叔父伊达政景领兵3000前往援助。9月25日——开始进攻上杉家领地内的汤原城。最终关原之战德川家康胜利的消息传到了山形城，直江兼续无心恋战，被最上义光击败，率领残部逃回米泽。大喜之下的伊达政宗——为了收回伊达郡、信夫郡，继续南进，却在围攻福岛城，与城主本庄繁长（60岁）的战斗中，久攻不下，还被对方抄了后路断了粮道，不得不兵败撤退。
1601年——不甘失败的伊达政宗屡次出兵，但是全部被彻底击败。战后论功行赏时——由于唆使和贺忠亲在南部家领地内爆发平民武装起义（岩崎一揆）的内情败露，这导致伊达政宗所有要求的赏赐基本全部作废，最终只是在近江国、常陆国赏赐了总计2万石的飞地（不与自己国境线接壤的小领土），伊达政宗的领土定格在62万石，位列全国第三。
截止1601年6月，德川家康默许伊达政宗去抢领地，然而只抢回来2万石的刈田郡，对于伊达政宗来说，这战绩真算的上是惨不忍睹。无数伊达黑们的嘲笑点之一也是这个：本庄繁长都打不过，更别提上杉谦信了，所以也不可能打的过织田信长不是么？处女座的人...对自己可控范围内的事情都有妥善规划对内开发伊达政宗选择移居到仙台，并在此修建城堡，所以伊达政宗是仙台藩初代藩主。
这时的伊达政宗开始努力经营自己的领地。仙台城依山而建，具备天然的防御能力，是不多见的山城（建于山上的城堡） 平城（建于平地的城堡）结合的战国城堡。据说，仙台城的城下町（居民区）开发的非常完备，整个工程动用了百万人（次）共同修建，而伊达政宗家臣居住的馆舍，有48间之多。对外交流欧洲的大航海时代，首先开始殖民地拓展的就是西班牙和葡萄牙，在亚洲地区，西班牙对殖民地（菲律宾、马尼拉）统治获得了大量的利益，而葡萄牙在亚洲则以澳门作为据点。
不甘示弱的英国、荷兰等国也逐渐把版图扩大到亚洲乃至其他地区。而德川家康身边的外交顾问就是一名英国人（日文名三浦安针）。1611年——西班牙国王（菲利普3世）委托前菲律宾总督带给德川家康的亲笔信中，除了表示希望日本允许西班牙教会传播天主教以外，更有希望日本殖民地化的要求，这让德川家康无法接受。而外交顾问三浦安针的进言，让德川家康愿意用友好的方式进行交流。
