之后在袁绍的争霸过程中，许攸屡次建言纳策，立下大功，地位迅速攀升，成为袁绍手下的顶尖谋士。纵观许攸此人的履历，我们可以发现，从中平元年开始，他就一直是搅动风云的人物，可谓是名声在外了，如果他没有自带了一大弱点，他也许是能够成为比肩荀彧荀攸的人物。只是很可惜，许攸的一大弱点害了他，最终将他推入深渊，惨遭杀害。
那么许攸的一大弱点是什么呢？其实荀彧曾一语道破！许攸的弱点在官渡之战前夕，曹操内部曾展开了一场激烈的辩论，论题就是该不该和袁绍打。孔融认为袁绍地广兵强，又有田丰、许攸这等顶级谋臣，打不过，最好避免冲突。而荀彧针对孔融的看法，则做出了如下辩驳。《三国志》：彧曰：“绍兵虽多而法不整。田丰刚而犯上，许攸贪而不治。
审配专而无谋，逢纪果而自用，此二人留知后事，若攸家犯其法，必不能纵也，不纵，攸必为变。从荀彧的话语中我们可以看到，他认为许攸这个人虽然有谋略，但是为人太贪婪了，而这种贪婪会害了他。一旦对手利用他的这个弱点攻击他，那许攸必败，而最终他很可能叛变，所以根本不用怕许攸。要说荀彧的判断也确实是非常准确的，最终许攸也确实是因为对手攻击他贪婪这个弱点，受到袁绍的责备，才怒而投靠曹操的，而最终，其实许攸也是因为太过贪婪，得罪曹操，才被曹操下狱诛杀的！许攸的弱点是贪婪，那我们接下来看看，他的贪婪具体表现在哪些地方！官渡之战，原本袁曹两军打得好好的，袁绍这边占尽优势，只要继续熬下去，那么曹操将会必败无疑。
可就在关键时候，袁绍后方传来消息，说是许攸家人犯法，把许攸的妻子儿女给被抓起来了。先不说大战在即，抓捕谋士妻儿是否有问题，但就从审配将他们抓捕，而袁绍也并没说啥，这就说明一个问题，那就是审配有充足的证据、而袁绍也对此并无异议，可见在此之前，其实许攸家人犯事已经是个常态了。许攸家人为何会如此嚣张，屡次犯事，不就是因为许攸在背后支持吗？许攸难道不知自己的家人在背后所做的事情，怎么可能？许攸自身本来就是个贪婪之人，他认为他对袁绍作用很大，所以纵容家人贪财贪权，根本就无所顾忌，而之前的袁绍，对此也是睁一只眼闭一只眼，毕竟许攸确实有能耐。
但这一次许攸家人的证据被人家审配给拿到了，袁绍总不可能当没看见吧？这种事情，只能是容后再议，先把面前的官渡之战打完，之后再回去处理。不过许攸倒是嚣张惯了，他见袁绍对他家人被捕一事并没有表态，于是怒而转投曹操，给曹操带去了袁绍乌巢粮仓的消息，帮助曹操取得了官渡大胜。可以说，没有许攸给曹操带去的这个重磅消息，估计曹操会被袁绍给玩死。
许攸投靠曹操，除了因为家人被收押，其实还有另外一种解读，那就是许攸的贪婪在袁绍处得不到满足，所以才去投靠的曹操，他希望帮助曹操打赢大战，之后曹操投桃报李，满足他的贪婪，但是许攸的这份贪婪太过分了，过分到曹操已经满足不了了。帮助曹操赢得官渡之战后，许攸又帮曹操打赢了袁谭、袁尚，攻破了邺城，占领冀州，而随着功劳的变大，许攸的贪婪之心也越来越大，胃口越来越大，以至于在多次不分场合，直呼曹操小名。
《魏略》：攸自恃勋劳，时与太祖相戏，每在席，不自限齐，至呼太祖小字，曰：“某甲，卿不得我，不得冀州也。”太祖笑曰：“汝言是也。”然内嫌之。其后从行出邺东门，顾谓左右曰：“此家非得我，则不得出入此门也。”人有白者，遂见收之。在此之前，许攸其实并没有如此的恃才傲物，为何在攻破冀州后，许攸大变样了呢？其实这就是因为许攸越来越贪婪了！在袁绍处，许攸还未立下不世之功，所以他的贪婪还没有膨胀，官渡之战时，刚刚击败袁绍，曹操还没有统一整个北方，所以此时的许攸也并没有表现得太过分。
然而当彻底击败袁家势力后，曹操成为了天下间最强大的势力，许攸立下如此不世之功，他的心变得越来越大了。许攸贪婪，原来他的贪的还是小财小权，但是现在，他想要贪大权！他认为曹操之所以能一统北方，他许攸是立下了很大功劳的，很明显他认为曹操给他的权力并不够，曹操必须得多分点权力给他，这也是他为何多次主动当着众人的面说，阿瞒你要是没有我，怎么拿得下冀州？许攸虽狂，但他不傻，他之所以屡次这样说，其实就是为了暗示曹操，分给许攸的东西太少了，不够！而曹操这边怎么想呢？作为主公，曹操自然是按照功劳来分配战果和权力的，他认为他给许攸给得够了，是许攸太过贪婪，三番五次地当着他的面要权力，这哪能纵容？都像你许攸这样，那不是日后每个将官、谋士都可以这样来邀功？我曹操就这么多权力，都分给你许攸了，其他人咋办？你总不可能让我把主公之位让给你吧？曹操的忍让并没有换来许攸的收敛，反而是让许攸变本加厉，将自己的贪婪本色显示无疑，最终当许攸再一次表达他得到的待遇不公时，曹操出手了。
