其实，在许褚心中，对关羽是非常不服的！当关羽斩杀了颜良之后，许褚心中不以为然，他认为关羽只是占了赤兔马的便宜；当关羽在封金挂印之后以青龙刀挑起锦袍时，许褚忍无可忍地叫了起来，“此人无礼太甚，何不擒之！”许褚VS颜良，不战而败。颜良是河北集团的第一战将，勇冠三军，威名远播，震慑力不下于吕布。白马之战，颜良率十万精兵列于阵前，曹操望之骇然；颜良三合斩宋宪、一刀秒魏续，曹操见之愕然，并赞叹道“真勇将也，谁敢当之？”徐晃飞马而出，挥舞战斧与颜良力拼二十回合，气力不加，败归本阵，“曹营诸将栗然，曹操收军”。
所谓“曹营诸将”，肯定是包括许褚的；而且许褚是曹操的贴身保镖，寸步不离曹操左右，肯定在战斗现场。但是，作为最爱打架、从不怯场的许褚，这一次却彻底沉默了！在许褚看来，颜良的实力绝非自己可比。首先，颜良二十合速败徐晃，这种操作简直是逆天的，巅峰时期的关羽、张飞、赵云等人都未必能够做到；其次，许褚与徐晃单挑，也只是五十合战平；对比来看，许褚与颜良高下立判！许褚虽然又虎又痴，但他不傻！颜良的震慑力可令曹营诸将栗然，可谓不战而屈人之兵；而许褚作为典韦之后的曹营头号战将，竟然选择了认怂，只能说是不战而败了！许褚VS赵云，不力而败。
许褚在赵云面前，有三次表现都不太给力！第一次，穰山单挑。曹操与刘备在阵前互骂，许褚飞马而出搦战，赵云挺枪而上，二人连斗三十回合，不分胜负；后来关羽、张飞各自引兵杀出，曹操后退三十里。赵云次日骂阵，许褚并没有选择死磕到底，“旬日不出”，也许是听从曹操的安排吧，也许是忌惮赵云背后的关羽、张飞吧，总之他按耐住了不死不休的性子，并没有拿出潼关之战的那股虎痴劲头来。
第二次，穰山夜战。赵云保着刘备寻路而走，许褚赶来，“与赵云力战”，李典、于禁双双赶到，刘备望深山僻路单骑而逃。这一战，厮杀战况似乎并不明确，但有一点很明显，肯定是赵云拖住了许褚三人，刘备才得以从容逃脱。许褚三人围攻赵云的结果，大致有三种情况：战败，丑闻传千里啊；战平，同样丢人丢大了；战胜，胜之不武，还让赵云全身而退，而刘备早就跑得没影了，也很不光彩吧！第三次，血洗长坂坡。
赵云一匹白马、一条银枪、一口宝剑，把曹营兵将杀到“衣甲平过，血如涌泉”，最终直透重围，斩将、砍旗、夺槊，如入无人之地！当赵云血虐曹营时，曹操携一众猛将在景山顶上看得真真切切，然而，曹营诸将看到赵云那种血溅征袍的疯魔状态，都没有选择下山厮杀。作为曹操的贴身卫队长，许褚肯定在场，但他也暗自嘀咕，上次穰山夜战的场景犹在眼前，此处又见赵云暴力开大，思量之下，还是选择了隐忍，枪挑出头鸟，还是先忍忍吧！综合来看，许褚三次遇到赵云，表现都不太给力，客观地讲，许褚VS赵云，只能算惜败了。
许褚VS马超，略亏而败。潼关之战，是许褚人生的巅峰之战，也是许褚的最得意之战！决战前日，马超想在阵前突袭曹操，忽然看到曹操身后之人虎头八脑地不像是个善茬，只见对方“睁圆怪眼，手提钢刀，目射神光，威风抖擞”，马超怀疑是许褚，竟然不敢继续向前，“不敢动，乃勒马回”。许褚气势大胜，当即扬言道“某来日必擒马超”，然后专门下了战书，单搦马超来日决战；而马超也勃然大怒，决意誓杀虎痴。
决战开始，双方连战两场，酣斗二百余合，难分胜负，许褚开启了裸奔暴走模式，“卸了盔甲，浑身筋突，赤体提刀，翻身上马”，令三军骇然。卸盔而战，既可以减轻负担，又可以增加身体的灵活性，但是也加大了受伤的风险，但许褚顾不了那么多了，他能做到的就是燃烧洪荒之力，他能想到的就是拼命到底，客观来讲，许褚也是被逼到份上了，谁让他把大话说在前头呢！许褚开大之后，再战三十余合，刀法已经露出破绽，当马超一枪刺向心窝时，许褚难以破解，只好弃刀于地，但是顺势抓住了马超的枪杆，然后奋力将其折断！许褚拿着枪头，马超拿着枪杆，二人一顿乱拍。
曹操担忧许褚的安危，急令夏侯渊、曹洪上前救应！战后，许褚臂中两箭，跟随曹军退走，而马超再次提枪杀入，直追到战壕边。不过马超也被许褚惊出一身冷汗，思之而后怕，心有余悸地感叹“吾见恶战者莫如许褚，真虎痴也！”这一场血战，许褚虽然折断了马超的枪杆，但已经被逼到了极限，燃料用尽，再也没有续航能力了，反观马超，持续战斗表现依旧生龙活虎。
