10月20日德军第11集团军突破苏军伊顺阵地 ，直逼黑海舰队主基地塞瓦斯托波尔。10月30日，塞瓦斯托波尔保卫战打响。苏军守军共有5.2万人，装备火炮170门、飞机100架，将整个防区分为东南扇形区（即第一区，由步兵383团防守）、东部扇形区（即第二区，由步兵第172师2个团防守）、东北扇形区（即第三区，由夏伯阳步兵第25师与海军步兵第7旅防守）和北部扇形区（即第四区，由步兵第95师和海军步兵第8旅防守），协助作战的海军有海岸炮45-105门、高炮194门。
塞瓦斯托波尔保卫战示意图此时苏军在刻赤半岛的保卫战一败再败：11月1日，德军第30步兵军占领辛菲罗波尔；4日，第42步兵军占领费奥多西亚，迫使苏军第51集团军和滨海集团军分别退守到刻赤半岛和塞瓦斯托波尔。16日，第42步兵军占领刻赤，此时整个克里木半岛只有塞瓦斯托波尔还在苏军手中，德军宣布俘虏10万人以上且缴获火炮700门和坦克160辆。
苏军自身统计从10月18日-11月16日损失63860人（纯减员48438人），另外第51集团军纯减41653人。11月11日，德军发动第一次大规模进攻，出动4个步兵师和1个加强摩步旅，在坦克150辆、飞机300架掩护下，主攻方向是第一扇形区的巴拉克拉瓦一线，但未得手。16日，由于第51集团军刻赤的丢失，德军进攻兵力又得到增强，调来了第170步兵师。
德军的第一次进攻维持了大概10天，只是在北面的杜万科伊楔入苏军防御纵深3－4公里，德军个别师的减员达到60%。德军轰炸机准备出动12月17日，德军发动了第二轮进攻，第11集团军得到了第24、73步兵师以及罗马尼亚第1、4山地步兵旅的加强，有坦克150辆、飞机300架以及一些超重炮连担任掩护。德军出动第23、24、132步兵师与2个罗马尼亚步兵旅对第三和第四扇形区接合部实施主要突击，另各出动1个步兵师进攻第一和第二扇形区。
在主要突击方向，德军集中重兵进攻苏军海军步兵第8旅、步兵第95师步兵第241团与夏伯阳步兵第25师步兵第287团。苏军虽然英勇抵抗，但因为寡不敌众只能被迫撤退。之后苏军出动预备队骑兵第40师和步兵第388师投入战斗，依然没有扭转局面。20日，苏军在主要防御地区的步兵第25、95、388师以及海军步兵第8旅均损失惨重，被迫后撤。
苏军随后出动舰队运来援军3.4万人。为了扭转局势，苏军在1941年12月26日实施战争以来最大一次规模的登陆战：刻赤－费奥多西亚战役，战役目的是支援被围困的塞瓦斯托波尔，消除德军入侵库班河和高加索的威胁，并为尔后收复克里木半岛和乌克兰南部创造条件。刻赤-费奥多西亚登陆战役苏军投入登陆兵力41930人（装备坦克43辆、火炮454门、汽车与牵引车348辆、马匹1802匹），参战舰船259艘（其中黑海舰队巡洋舰2艘、驱逐舰6艘、炮舰3艘、扫雷舰5艘、护卫艇24艘、辅助船2艘、运输船14艘；亚速海区舰队炮舰3艘、扫雷舰5艘、鱼雷艇20艘、护卫艇8艘、扫雷艇2艘、运输船3艘、其他上陆工具162艘），飞机661架（舰队航空兵飞机161架）。
当时德军在半岛守军有第11集团军的步兵第46师、1个罗马尼亚骑兵旅等，加上1月初加强的步兵第73师，总兵力约2.5万人，装备坦克118辆，可得到400架飞机的航空支援。防御重点是刻赤港，半岛东南的奥普克角和科甫塔克尔为次要防御方向；费奥多西亚港有1个师，但未设置抗登陆工事障碍。巡洋舰红色克里木号到1942年1月2日，苏军肃清了刻赤半岛德军，而德军第46、47步兵师和罗马尼亚山地步兵师集中在费奥多西亚以西，迫使德军不得不从塞瓦斯托波尔抽调第132和170步兵师前来增援。
这样就牵制了德军在塞瓦斯托波尔的一部分兵力，从而消除了德军经塔曼半岛入侵高加索的可能。苏军在一周作战中参战部队损失达41935人，损失坦克35辆、火炮133门、飞机39架、轻武器1.12万件，2艘巡洋舰被炸伤。1月15日，苏军尚未做好进攻准备，而德军第11集团军却在2个步兵师加强下，展开反攻，伺机再次夺取费奥多西亚， 苏军克里木方面军形势急剧恶化。
1月18日费奥多西亚再次失守，苏军被迫后撤。战壕中的曼施坦因2-4月，苏军克里木方面军多次向刻赤半岛北部发起进攻，但损失重大，没有结果，消耗了进攻能力们只能完全转入防御。5月8日，德军发起对刻赤的攻势（德军代号“鸨”Bustard行动），苏军第44集团军当天就被突破5公里宽纵深8公里的地段。5月11日，德军已经合围了第47和51集团军的部分部队。
