夏侯惇是夏侯渊的族兄，夏侯渊与曹操是连襟，两人老婆是亲姐妹，因此夏侯惇与曹操也有些沾亲带故的关系，但他们这个亲戚关系并不是很亲，只能说是一般的关系。夏侯惇自从加入曹操的团队后，很得曹操的信任，尽管没啥功劳，但总是一路升官，而且与曹操的关系相当亲密，曹操打黄巾军时还是个骑都尉，夏侯惇就是曹操的裨将，也就是副将的意思，曹操讨伐董卓时是奋武将军，夏侯惇就是曹操的司马，相当于帮曹操掌控军队，曹操做兖州刺史时，夏侯惇是兖州下属的东郡太守。
夏侯惇而且曹操外出征战时，留守后方的有三员将领，分别是荀彧、程昱和夏侯惇，而且夏侯惇是唯一掌控曹操兵权的留守将领，尽管在兖州之战时夏侯惇还被叛军俘虏为人质，还在战斗中被射中瞎了一只眼睛，但是兖州之战后，夏侯惇又升官了，被任命为建武将军，同时赐爵位高安乡侯，寸功未立，就被封为乡侯，而差不多同一时间，曹操为拉拢刘备，给刘备的爵位是宜城亭侯，比夏侯惇低了一级。
论武力，曹操手下最厉害的是许褚与典韦，一个勇猛善战成为曹操的贴身卫队长，一个力大无比为保护曹操英勇战死，这两个人的武力比起夏侯惇来，不知道强了多少倍，但是无论是许褚也好，还是典韦也罢，与同时期的夏侯惇比起来，官职不过是个校尉，爵位更是差远了，许褚活到曹操的孙子曹睿时代才是乡侯的爵位，而夏侯惇在公元195年就已经是乡侯了，典韦死的时候甚至还没有爵位，还是后来追封的关内侯，比夏侯惇的在公元195年的爵位还要低。
典韦论勇猛，曹操手下还有张辽与乐进，这两人都是凭战场上的英勇表现而成为曹操手下五子良将，张辽有白狼山斩踏顿、天柱山斩陈兰梅成、合肥之战八百勇士大破孙权十万大军的战绩，而且还数次冲杀孙权中军大帐，头一次让孙权感到切身的威胁。乐进是曹操手下获得先登之功最多的将领，所谓先登之功就是第一个攻入敌人的城门或者城墙，谁都知道，打仗冲在最前面的人，往往是最危险的人，而乐进身经百战，乐进有三次先登之功，两次在战场上斩将记录，一次是乌巢之战斩淳于琼，另一次是南皮之战斩严敬。
张辽看看张辽与乐进，战绩累累，勇猛善战，但是地位均不如夏侯惇，夏侯惇算得上曹操手下的三大军司令之一，曾经在居巢都督手下的二十六军，这可是曹魏整个东南部战绩的所有边防军了，而张辽与乐进充其量不过是边防军中的一员带兵大将，这是有本质区别的。而且夏侯惇还是曹魏政权的第一个大将军，也是唯一的一个，夏侯惇之后大将军一职不再设置，那么问题来了，为什么夏侯惇在曹操手下没有战功，而且武力不如许褚、典韦，勇猛不如张辽、乐进，却一直升官，地位非常高呢？其实原因并不复杂，因为领导信任的不是能力最强的人，而是最忠心的人，夏侯惇就是非常忠心曹操的人。
夏侯惇刘备手下谁最能打？是关羽，但刘备最信任的人并不是关羽，而是诸葛亮，孙权手下谁最厉害，是周瑜，但孙权最信任的人也不是周瑜，而是张昭，同样的道理，曹操手下最能打的将领是张辽，但是曹操最信任的人却是夏侯惇，为什么曹操最信任夏侯惇？因为夏侯惇对曹操最忠心。乱世之中，什么最重要？不是武力，也不是勇猛，更不是能力，而是忠诚，你武力再高，能力再强，也不如一个忠诚的人让人产生信任感，曹操是深有体会的，曹操东征徐州时，他曾经最信任的陈宫与张邈选择了背叛曹操，整个兖州七十多座城池，只有三座城池忠于曹操，曹操才感觉到深刻的绝望，才体会到忠诚的重要，而正是夏侯惇这样对曹操无条件忠诚的人，才帮助曹操最终抢回了兖州的控制权，要知道兖州之战是曹操一生中最艰难的一战，输了，历史上就没有曹操这号人，赢了，曹操才有继续下去的实力。
曹操况且能力强的人，让曹操有危机感，比如刘邦手下的韩信，项羽手下的英布，韩信与英布非常厉害，也让刘邦没有安全感，也不敢信任他们，相反，像吴芮这样没什么存在感的异姓王，刘邦反而会信任，这就是帝王对能力过强的人有一种天然的防范之心，而像夏侯惇这样能力不强，而且忠心耿耿的人，才是最有安全感的人，曹操用起来踏实。
另外，夏侯惇还是唯一一个能够自由出入曹操寝室的人，整个曹营之中只有夏侯惇有这个权力，这可以说是曹操对夏侯惇不设防，以当时的乱世来说，谁都有可能会行刺曹操，所以对于领导的安全保卫工作其实是非常严格的，但是曹操就认为夏侯惇永远是那个不可能会背叛自己的人。夏侯惇至于曹操为什么会认定夏侯惇对自己的忠诚？这就是曹操的识人用人水平了，曹操是用人高手，而且一般都是唯才是举，从某种意义上说，忠诚也是一种特殊的“才”，曹操与夏侯惇在常年的战争中相互接触，很容易就了解对方的才能和特点，夏侯惇对曹操忠诚，所以曹操就把夏侯惇当成最信任的人。
