而彭越更是在梁地广泛开展游击战，袭击楚军粮道。再加西魏王魏豹、赵王赵歇、代王陈馀等先后被灭，燕王臧荼、衡山王吴苪、临江王英布等诸侯又先后归附刘邦，局势对项羽来说已经极为不利。由于粮道受损，楚军前线缺粮，项羽不得不和刘邦展开和谈，双方约定平分天下。随后项羽送还刘邦家室，领兵向东退却。可是刘邦的无赖性格发作，在项羽退兵后迅速撕毁合约，率兵自后追赶，并联络齐地韩信、梁地彭越一起合攻项羽。
（紫色为汉军，蓝色为楚军）面对刘邦的追击，项羽大怒，加之韩信、彭越并未赴约，刘邦和项羽在固陵爆发大战，刘邦被项羽击溃。之后刘邦采用张良的计策，承诺击败项羽后封给彭越、韩信土地，两人这才领兵来援。公元前202年10月，汉将灌婴领兵攻向彭城，一连攻占包括彭城在内的西楚多座城池。英布则派人进入九江地区，诱降楚将大司马周殷，与之合兵攻向城父方向。
刘邦则由固陵率兵东进。韩信从齐地发兵、彭越从梁地发兵。项羽虽然初期在固陵击败刘邦，但面对汉军从各地发动的进攻，仍然无法扭转局势，无奈之下选择东南方向撤退。11月，项羽退至垓下，修筑防御工事，整顿兵马，意图再战，此时楚军尚有十万人马。至此，垓下之战爆发。垓下之战经过公元前202年12月，韩信、彭越、英布与刘邦会合，在垓下将十万楚军层层包围。
韩信亲率30万人为主力，蓼侯孔藂率军为左翼，费侯陈贺率军为右翼，刘邦则坐镇后方，周博、柴武等预备军则在刘邦军后待命。韩信首先亲率汉军发动进攻，初战受挫，韩信后退。楚军追击韩信时受到左右两翼汉军的夹击，双方陷入混战之中，此时韩信整军回身再战，楚军受到三面夹击，一场大战之后楚军战败，项羽被迫退回垓下城。四面楚歌夜间 ，双方各自回营休战，汉军对楚军采取心理战攻势，以汉军中的楚人在楚军四面八方高唱楚歌，造成了楚地已经全部被汉军攻陷的假象。
而此时，由于楚军将士已经在外征战数年，而白天又经历了一场苦战，此刻身陷重围、缺兵少粮，如此绝境之下，面对耳边传来的楚歌，已然丧失了最后一丝士气。项羽眼见大势已去，于是趁夜率领八百精锐骑兵突围南逃。天亮之后，刘邦得知项羽已经逃跑，于是派遣骑将灌婴带领五千起兵追击。双方一逃一追，项羽在渡过淮水之后，身边便只剩下了100多人。
之后又在阴陵迷了路，向一个农夫问路却被骗，导致项羽陷入了大沼泽地中，被追击的汉兵追上。困兽之斗此时项羽身边只剩下了28人，而灌婴率领的汉军则多大数千。眼见如此，项羽知道自己逃不掉了，于是下定决心死战。即使是在如此绝境之下，项羽竟然经过一番苦战之后再次冲出重围，向南疾驰而去，一直到乌江边（今安徽和县东北长江边的乌江浦）。
逃至乌江边的项羽面对前来接应的乌江亭长，听着耳边传来的追兵马蹄声，苦笑道，“上天如今要亡我，我还渡江干什么？再说我率领江东子弟八千人西征，说好的建功立业，如今一个人也没带回来，我还有什么脸面去见江东父老。纵然他们不说什么，我难道心中无愧吗？”之后，项羽率领残余士兵反身再战，最终在筋疲力竭、身负重伤的情况下，于乌江边自刎而死。
历史上，对西楚霸王项羽怎么评价，大英雄，战神吗？
项羽算不上大英雄，因为根据最近出土的秦简可知，大一统的秦国并没有史书上写的暴政，诸侯群起推翻秦只是为了一己私利而已。但项羽确实是个战神，他几乎没有打过败仗，但项羽算不上足智多谋，他取胜靠的是勇冠三军。在项羽那个时代，决定战争胜败的往往是人的因素，因为当时的科技条件有限，交战的双方难以在装备上拉开差距，这就给了万夫不当的项羽所向无敌的机会，因此项羽起兵后几乎一路开挂，他的勇猛让他的军队战无不胜，这种敢打敢拼的战术在巨鹿之战发挥到极致。
公元前207年，面对秦将王离的15万大军，项羽仅用5万人就取得了会战的胜利（此时项羽身后的诸侯联军和巨鹿城的赵国守军也发挥了巨大优势），眼看败局已定的章邯也选择率20万大军投降。身经百战的楚军就这样走向了历史巅峰，在项羽带领下大的汉军节节败退，公元前205年的彭城一战，项羽用3万人就击溃了54万诸侯联军，教会了所有人什么叫“夫战勇气也”。
