许褚肯定能胜过徐晃，但是至少要六七十合以后才能略占上风，而颜良二十合就把徐晃速虐，这种对比差距，许褚心里还是有数的。许褚心里犯嘀咕，我上去能顶四十回合吗？算了，别去自取其辱了！4.许褚VS关羽，折辱。下邳城，夏侯惇将关羽诱敌出城。关羽发现中计后，调转马头奔回，“徐晃、许褚接住交战，关公奋力杀退二人”。
联合徐晃，竟然被关羽杀退，许褚这面子绝对挂不住啊，就抱怨起徐晃来，说你要是给点力，咱不就拿下了么！徐晃根本懒得搭理他。关羽斩颜良、诛文丑后，许褚内心严重不服，更加不忿，心说人家颜良文丑可没那么脆，你关羽还不是仗着马快？威名全让你赚到了，我落个里外不是人。关羽不辞而别后，曹操带人赶上前去，赠锦袍一领，以示送行之意。
关羽怕遭对方人多算计，没敢下马相接，而是用青龙刀尖挑起锦袍，披于身上。许褚憋了许久的恶气终于爆发了，“此人无礼太甚，何不擒之？”曹操喝止，许褚再次窝囊了一回。华容道，关羽现身。曹操说，到了这步田地，只有决一死战。众将都说，“人纵然不怯，马力已乏，安能复战？”许褚看了看自己坐下马，没有马鞍子，刚才恶战张飞时，使劲夹着马肚子，都快夹瘪了。
算了，上去也是送人头。最后还是曹操亲自出面求情，关羽才勉强放行。许褚在关羽面前的这口恶气，只能饮恨终身了。5.许褚VS赵云，上火。穰山列阵，许褚单挑赵云，三十合不分胜负。次日，赵云再次搦战，但是曹操坚守不出，这让许褚憋了一肚子火。穰山夜奔，赵云保刘备突围。许褚从后方赶来，“与赵云力战”。李典、于禁赶到后，对赵云形成合围。
赵云拖住三人后，刘备见机开溜，在确保刘备远远逃走后，赵云也从容抽身而退。赵云在连夜奔走后，有枪挑高览、杀退张郃，此乃后话。许褚火大，对于禁说，你们来添什么乱，要不是投鼠忌器，我早跟赵云拼命了。于禁、李典面面相觑，没说话，扭过头去哂笑一番。长坂坡，赵云像一只疯虎，血虐曹营。许褚陪着曹操在景山顶上观望，曹操意味深长地看了他一眼，许褚低头没说话，曹操无奈，只能让曹洪下到半山腰去问话。
李典凑过来问许褚，您不过去拼命去？许褚立即上火，说没看见我在保护主公吗！6.许褚VS马超，遇险。潼关，曹操与马超喊话，身后只有许褚跟随。曹操劝降，马超大怒，想要骤马向前突击擒杀曹操，但看到许褚“睁圆怪眼，手提钢刀，目射神光，威风抖擞，冲上前来”，马超立即拨马而回。许褚回去喝了个开怀酒，心说这么多年总算扬眉吐气了一把。
次日列阵，马超搦战，曹操说“马超不减吕布之勇”，许褚大怒，上去单挑一百合，换马再挑一百合，然后杀到性起，直接赤膊上阵，再挑三十合后，扔了刀，抓住了马超的枪杆将其折断，“各拿半节在马上乱打”。曹操怕许褚遇险，急忙令夏侯渊、曹洪前去救应。双方混战后，许褚胳膊上中了两箭，差点小命不保。但是这场恶战，把马超也杀到心惊。
许褚心说，我值了！纵观上述，在与六位超一流武将的遭遇战中，许褚基本上全都崴泥了！许褚遭遇自己的“克星”张飞，又如何呢？许褚六次遇张飞，一次比一次郁闷！第一次，许褚奉命追缴刘备的兵符。刘备“煮酒论英雄”后，为逃脱控制，就以讨袁术为名，赚了曹操一波人马，连夜出发。曹操醒悟过来后，让许褚去追回刘备。许褚追上后，刘备说“将在外，君命有所不受”，许褚语塞，又不敢用强。
只见关羽眯着眼、板着脸，纹丝不动，而张飞瞪着牛眼，直勾勾地盯着自己，嘟嘟着嘴，一看就是要放炮。许褚心下一惊，赶紧溜了。第二次，许褚带队，八面围攻张飞。小沛城，张飞夜间截营，中计，遭遇曹营八虎将（许褚、张辽、徐晃、二夏侯、李典、乐进、于禁）从八个方位杀来。张飞“左冲右突，前遮后当”，在混战中忽然遇到徐晃，“奋力杀条血路，突围而走”。
就是这次，许褚对徐晃老有意见了，说我们这么多人，正要擒杀张飞呢，怎么偏偏从你这突围了呢？徐晃说，张飞拼起命来，你能挡住吗？许褚心说，咱这梁子算是结下了，因此，在下邳城堵截关羽失败后，许褚又再次埋怨徐晃。直到铜雀台大比武，徐晃百步穿杨技压群雄后，许褚彻底不乐意了，上去揪住徐晃就打。第三次，新野兵败，许褚与张飞直接单挑。
