1965年，独立后的新加坡经过几十年就把新加坡发展成了重要的国际金融和航运中心。看一组数据，在2017年，新加坡外贸进口额为3277亿美元，外贸出口额为3732亿美元，在该年，马来西亚外贸进口额为1938亿美元，外贸出口额为2164亿美元。同样扼守马六甲海峡海岸线比新加坡长的多的马来西亚应该十分眼热，而马来西亚大力发展港口经济和建设港口也正是想利用马六甲海峡的独特地理优势发展进出口以及中转贸易，马来西亚发展皇京港正是想冲击新加坡国际中转港的地位。
而新加坡对此也是心知肚明，危机感强大，两国可以说是寸土必争。在看看军事。新加坡的北面是马来西亚，南面则是人口多达2.6亿的印度尼西亚，作为以华人为主体的新加坡对自身的安全可谓有着天然警觉。在新加坡的政府部门中，开支最大的就是其国防部，依托其强大的经济实力，新加坡的陆海空三军装备在东南亚可谓是最先进的，其空军配备有24架F-15SG多用途战斗机和70架F-16多用途战斗机，其正规军事力量人数应该在5万人以上，除了现役军人，新加坡还有人数庞大的预备役35万，并且新加坡十分重视国民的军事训练，由于新加坡国土实在太狭小，在泰国等地还建有训练营。
反观马来西亚，其陆海空三军总数接近13万人。新加坡没有战略纵深，但是马来群岛上的这些半岛和岛屿又能有多大的战略纵深，所以双方一旦发生军事冲突，并扩大的话，对于双方都将是很难承受的。另外，对于新加坡和马来西亚，虽然两国有矛盾和冲突，但是也有合作。两国都是东盟的成员，1971年，新加坡、马来西亚、英国、澳大利亚和新西兰组成了“五国联防，当新加坡或者马来西亚遭受攻击时，英国、澳大利亚和新西兰将会给予必要的反应和军事援助。
所以如果当新加坡和马来西亚发生军事冲突时，这三国肯定会从中协调。如果新马两国真的发生军事冲突，这也算是笑话了，本来是联防，却成了内讧。至于美国的反应？那就是拉偏架。新加坡出于自身的考量，搞个就是“大国平衡”的外交策略，不仅欢迎英国、澳大利亚这些不是东南亚的国家参与到东南亚的事务中，更是欢迎远在美洲的美国进入东南亚。
新加坡与美国关系一直相当铁，新加坡国民对美利坚合众国的好感度不是一般的高，是很高。新加坡与美国不仅有着很强的经贸与人员往来，军事关系更是不一般，在1991年，新加坡成为向美国海军提供后勤补给的基地，新加坡的樟宜海军基地常驻美海军自由号，新加坡也大量购进美国的武器装备。而反观马来西亚与美国的关系只能说是一般。
回答题主的问题，假如新加坡和马来西亚因领海纠纷，发生军事冲突，谁会占上风？美国会如何应对？如果是短时间的军事冲突的话，新加坡应该会占上风。如果是长时间的战争话，马来西亚利用其国土面积和人口应该会占上风。但是马来西亚的人口主要集中于马来半岛，其首都吉隆坡等几个大城市也主要集中于马来半岛，新加坡与马来西亚就隔着一个狭窄的柔佛海峡，因此一旦双方撕破脸皮发生长时间大规模的武装冲突的，新加坡应该会利用其相对优势的海空力量并配合陆军集中攻击马来西亚的马来半岛部分，而马来西亚则会利用其陆军人数上优势猛攻狭小的没有任何战略纵深可言的新加坡本岛，这对于双方将都是无法承受的。
军事冲突或者战争的结果是个很难预测的事情，因为军事冲突或者战争是个动态的过程，并且还会有外部势力的介入。举个例子，1948年以色列建国后在半个世纪的时间内就与众多阿拉伯国家进行了多次战争，与周边阿拉伯国家相比国土很小人口也并不是太多的以色列并没有被消灭，反而占领了大量土地，现在以色列实际控制的土地为2.57万平方公里，这与美国鼎立支持以色列也是有关系的。
以色列人口为871万人，新加坡人口560多万，人口相差并不十分巨大。与以色列相比，新加坡最大的短板就是国土太狭小，以色列的国土好歹也上万平方公里，而新加坡只有719平方公里，连千都没有。然而对于马来群岛上的这些岛国而言，空军与海军的作用就相当明显，而新加坡的海军与空军在装备上是具有相对优势的。问题的核心就在于对于新加坡和马来西亚而言，双方对对方都没有绝对性的压倒优势，一旦军事冲突升级为大规模的战争就是意味着鱼死网破，所以谁都不会轻易动手，东盟成员国以及美国、英国、澳大利亚等国也不会坐视不理。
