而董家没了董政国，自然也就无人帮扶董玉贞，人人看着李宝旿对董玉贞痛下狠手，俱是敢怒不敢言，但说来其实董玉贞的大小姐性子，也有一定原因。可是后来没了顾忌的李宝旿，甚至变本加厉的对待董玉贞，不仅用茶几的尖锐棱角，拼命磕砸董玉贞的膝盖，还在董玉贞怀孕七个月时对其痛殴一顿，致使董玉贞流产，而且还一拳打断了董玉贞的右手小指，最终落下终身残疾。
后来终于忍无可忍的董玉贞，就此搬回了娘家，与母亲孙庆勋共同生活，有了年迈老母的庇护，李宝旿这才有所收敛。然而不久，董玉贞再次独自前去十区大理道53号，也就是这一天，她再也没有回来。其妹董玉芝在得知姐姐失踪后，当即报警，后来跟随警方的调查走访，才还原了姐姐失踪前的案发经过：董玉贞在离开李宝旿后，和自己的四个孩子搬进了镇南道22号（今睦南道22号），而李宝旿与施美丽仍旧住在大理道53号。
董玉贞出事前，偶然得知李宝旿给施美丽买了一件崭新的大衣，因此在1947年的10月24日，把李宝旿叫到位于镇南道22号的家中，也向李宝旿索要和施美丽相同的大衣，李宝旿当着四个孩子的面，点头答应。到了24日的晚上，李宝旿又请董玉贞和四个孩子，还有她的老母亲孙庆勋，一起到天津市的中原酒楼吃饭，过程中，董玉贞又问了一遍，大衣何时给买？李宝旿承诺明天一早，就带董玉贞去天翔商场进行选购。
等吃过饭，李宝旿又跟随董玉贞一行人回到镇南道22号，与四个孩子在院中玩耍到午夜，才返回大理道53号。第二天，也就是董玉贞失踪的这一天，25日，董玉贞一大早九点左右，便急匆匆来到大理道53号面见李宝旿。因为自从董玉贞搬回娘家以后，几乎再也没来过大理道53号，因此施美丽与李宝旿对待她格外热情，不仅订购了高档洋酒与西餐，还和董玉贞聊家常。
然而相聊甚欢的三个人，却喝晕了，并且在家中睡下，等李宝旿醒来后，已是下午五点，他对董玉贞说晚上还有应酬，没法陪她买大衣了。于是董玉贞说那你把钱给我，我自己去买。李宝旿当场给了董玉贞1300元美金，并且还主动说要叫车送董玉贞回去，可董玉贞以还要探望朋友为由，便自行离去。离开的时候，正是乘坐的一辆三轮车。
到此，警方通过调查了解到当天案发前的经过，推测是身怀1300元美金的董玉贞，在三轮车上露出钞票，被车夫偶然瞥见，因此贪念大起的车夫便将董玉贞拉至无人处，实施抢劫。据目击的街坊透露，那位带着董玉贞离开的车夫，大概30岁左右，身穿粗布蓝衣与黑布鞋，身材魁梧彪悍，但容貌并未看清。警方于是又询问了李宝旿，但后者却一副痛苦流涕的表情，还说要是自己当时坚持送董玉贞回去就好了，不然她就不会被歹人所害了！警方综合各种线索，认为李宝旿还是很可疑，于是为了调查全面，又去询问了李宝旿的仆人张俊、张鸣有，以及刘王氏，共三人。
张俊先说：“五奶奶（即董玉贞，因李宝旿在家排行老五，董玉贞嫁入李家后，便被下人们称为吴奶奶），五奶奶什么时候来的，我们不知道，后来五爷（李宝旿）让我们通知起士林（西餐店）送饭时，才知道五奶奶来了，进屋送饭时，见五奶奶正坐在餐桌前，还说她已经饿极了。下午5时许，我们听见五斧在大门口送五奶奶走的声音，知道五奶奶走了，谁知这一去竟没了消息。
”警方随后又询问刘王氏，董玉贞来到大理道53号的具体时间，谁知却没人知道，都只是说到中午订饭的时候，才知道五奶奶来了。警方于是又去找李宝旿求证，而李宝旿却说：“玉贞当时来得太早，在门外听听没有动静，就绕过房门，从汽车房进院，径直到的卧室，此时仆人还没起，当然不知道了。”警方由此调查完毕，打算先行返回，谁知临走时，李宝旿却突然塞给办案的警察一沓钱，还说：“请你们一定把那图财害命的车夫找到，我一定重金酬谢。
”警方随后又来到镇南道22号，询问了董玉贞的老母亲孙庆勋。老人一边抹泪一边说：“玉贞出事的头天，姑爷回家请我们到酒楼吃饭，玉贞说要买一件大衣，姑爷说明天跟她一块去买。吃完饭，回到家，他们一家子又玩又闹，很开心。后来，我就睡了。我以为姑爷就住下了，一大早玉贞过来告诉我，她要去大理道，我才知道姑爷昨晚回去了。
我嘱咐玉贞多穿件衣服，她就走了。到掌灯的时候，见玉贞还没回来，我就着急了，打发佣人老崔去大理道看看。一会儿，老崔回来说，玉贞5点钟就回来了，我就更着急了。正这时候，姑爷来了，说玉贞坐三轮车去朋友家了，让我放心。他坐了一会儿，说还有事就开车回去了。我一直等到天亮，也没见人回来。一大早，我就叫佣人到曹府找玉芝。
