这五百校刀手，到底从何处而来？又归宿于何处？让我们一切从桃园结义说起吧。张飞，乃涿郡之世家，卖酒屠猪，广有庄田，因此家资颇丰。张飞仗义疏财，专好结交天下豪杰，甚至豢养死士，既可保家护院，又能在天下大乱之际待机而动。适逢张角乱党侵犯幽州，太守刘焉出榜招募义兵，引出了刘备；当听闻刘备乃汉室宗亲，张飞主动提议要与刘备同举大事，并说“吾颇有资财，当招募乡勇”。
桃园结义后，张飞散尽家财，“聚乡中勇士，得三百余人”。自古燕赵之地，多出慷慨豪杰之士！张飞招募的三百余人中，有张飞的亲族，有张飞的死党，有了无牵挂的死士，还有群起响应的好汉。大家在桃园中痛饮一醉，收拾军器，但可恨没有马匹。恰逢张世平、苏双两位巨商从北地贩马而回，被黄巾之乱阻隔路程，因与张飞交厚，就直接投奔桃园而来。
张飞殷勤款待，张、苏二人闻听张飞的义举，“愿将良马五十匹相送”，另赠送金银五百两、镔铁一千斤。可以说，张飞的家资和人脉，就是刘备人生的第一桶巨金！刘备三兄弟打造了兵器后，又以金银为将士置办铠甲。张飞从三百勇士中精选了五十位身强力壮、武艺出众的勇士，配备战马，打造了一支纯燕将的骑兵营部队，关羽、张飞与他们一起操练武艺。
这支骑兵营，即是张飞初期时的亲率嫡系部队，也是关羽五百校刀手的最初根源。在此后的征战中，这支骑兵立下了不可磨灭的大功！吕布夜袭徐州，让高顺带精兵部队随后接应。张飞正在府中醉卧，急切间披挂上马，但吕布率大军已经扑面而来。张飞醉酒未醒，根本不能力战，吕布也忌惮张飞之勇，不敢用强相逼，“十八骑燕将，保着张飞，杀出东门”。
在冲出徐州城后，又遭遇了高顺的精锐。这十八骑燕将，既是张飞骑兵营中最善战的猛将，也是张飞的贴身卫队，他们奋力死战，最终保张飞突围而去。刘备脱离曹营、二夺徐州后，曹操率大军亲征。张飞夜袭曹寨，却中计被伏，遭遇许褚、张辽、徐晃、夏侯惇等八将的八面围攻。张飞急忙冲出寨外，在乱战中左冲右突，身边的军兵（本来就是刘备从曹营骗来的）均不战而降了。
张飞遇到徐晃后拼命而战，“杀条血路突围而走，只有数十骑跟定”。这数十位骑兵，正是张飞的骑兵营，应该在原五十人的基础上略有损伤。徐州、小沛均失陷，下邳又遭围，张飞只好带着骑兵营逃往芒砀山。此后，刘备投靠袁绍，关羽栖身曹营，而张飞占据了古城。关羽过五关之后，在卧牛山遇到了周仓。周仓是一位性情豪放的关西大汉，黑面虬髯、高大威猛，两臂有千斤之力；周仓最初聚集乡勇参加黄巾军，后来痛恨黄巾贼的作为，只好啸聚山林。
