若干年过去，再回首，这应该是他最安稳也是最得意的一段时光。公元796年，柳宗元24岁。他服完父亲丧期，与之前定下的娃娃亲杨氏结成连理。柳母非常喜欢杨氏，孝敬且贤惠。她曾心满意足地表示，自从娶到这个媳妇，就像多了一位孝顺的女儿。婚后两年多，杨氏因病去世。那一年，她年仅23岁，柳宗元也不过27岁。岁月悠悠，道路坎坷，他再也没有正式续娶。
除了自己后来一直遭受贬谪导致不便婚配之外，也因为与杨氏感情笃深，心中有种除却巫山不是云的憾恨。柳宗元写过一首悼念亡妻的文章《亡妻宏农杨氏志》，记录了妻子杨氏的生平籍贯、原生家庭的情况，还有她与丈夫以及家人相处时的柔顺贤良，同样也表达了自己老去之后“之死同穴，归此室兮”的意愿。后来，在写给友人的书信中，柳宗元自叹“茕茕孑立，未有子息。
”盛年丧妻，孑然一人。迎风对月的夜色里，辗转反侧，孤枕难眠。大概从这时开始，柳宗元开始体味到人生孤独的况味。父亲、妻子相继去世，给柳宗元带来沉重打击。就如杜甫两句诗：“逝者长已矣，生者如斯夫。”柳宗元化悲痛为力量，经过自我调整，收拾心情，开始全身心用于实现仕途抱负。正所谓千里难寻是朋友，朋友多了路好走，在朋友刘禹锡引荐下，柳宗元结识了唐顺宗统治集团下的一把手，也就是当时的翰林学士王叔文。
唐顺宗永贞年间，在王叔文、王伾两位朝廷重臣支持下，柳宗元、刘禹锡等一群有志青年，以匡扶社稷、安邦济国为己任，发动历史上有名的永贞革新。他们废除苛捐杂税，释放宫女，还她们自由，也像当下这样大力度拍苍蝇、打老虎。为了革除政治上的沉疴积弊，探索新出路，柳宗元等人将此改革进行得如火如荼终因为宦官压制，仅仅八个月，这场改革就以失败告终。
那一年，柳宗元33岁。33岁，是柳宗元短暂人生的分水岭。33岁之前，事业有成，婚姻一度美满，整个人生像开口向下的抛物线那样呈上升趋势；33岁之后，他的人生开始走下坡路，亲人相继离世，自己在仕途上连遭打击、倾轧，到死都没有等到出头之日。公元805年，发生“二王八司马”事件，柳宗元被贬永州。老母病故，幼女夭折，房屋失火，在遭受这些重创的情况下，境由心造，言为心声，柳宗元写下代表作《江雪》。
那时候，他必然孤独至极。关于孤独，美国作家耶茨说：“孤独是生命里必有的黑暗，它无法穿越，也不可战胜。”既然这份孤独无法穿越和战胜，该怎么办呢？幸好，还有志同道合、患难与共的朋友刘禹锡一路相伴。彼时，同样因“二王八司马”事件被贬朗州的刘禹锡眼看朋友陷入人生低谷，劝慰的话不必多说，他给柳宗元写了一首诗，非常正能量，不愧“诗豪”称谓：自古逢秋悲寂寥，我言秋日胜春朝。
