1234年-1285年，条顿骑士团完全占据了西普鲁士和东普鲁士，并在1237年合并了宝剑骑士团得到了爱沙尼亚、拉脱维亚等地区，但是在1410年被波兰-立陶宛联邦击败，条顿骑士团和下属宝剑骑士分团同时宣布解散。结果是条顿骑士团的原西普鲁士划归波兰王国直属，东普鲁士改为普鲁士公国隶属于波兰王国，以原条顿骑士团总团长为公爵，原宝剑骑士分团大部分地区划归立陶宛大公国，余者以原分团长为公爵成立库尔兰公国隶属于立陶宛大公国。
1648年德国但到了17世纪，其家族绝嗣，东普鲁士落入了勃兰登堡选帝侯（德意志的诸侯之一）的手中。这位选帝侯为了扩充实力，毫不顾忌自己的地盘和东普鲁士之间还隔着波兰王国——一块飞地就这么诞生了。为了保住这块孤悬在外的土地，勃兰登堡选帝侯不惜对波兰称臣纳贡。但很快，选帝侯的势力不断膨胀，并建立了一个王国——普鲁士王国。
经过多年战争，1772年，普鲁士王国从波兰手中夺取了位于勃兰登堡和东普鲁士之间的土地——西普鲁士。从此，东普鲁士与普鲁士王国连成一体。100年后，普鲁士王国统一德国，东普鲁士又成了德意志帝国的一部分。1815年德国这段蜜月期持续了150多年，但好日子终有尽头。东普鲁士的“飞地因子”，被两次世界大战重新激活。
1914年，第一次世界大战爆发，东普鲁士成了俄、德之间血战的战场。在第一次东普鲁士战役中，德军大胜俄军，但最终，德国还是沦为战败国。战胜国为削弱德国，策划了一条“波兰走廊”，即迫使德国在东普鲁士和西普鲁士之间割让一块宽几十公里的土地给波兰，将德国的国土一分为二，互不连接。东普鲁士就这样再次成为了飞地。
1944年秋季苏军对东普鲁士的第一次进攻，是东普鲁士大毁灭的前奏割让“波兰走廊”让德国人十分愤怒。1939年，重新强大起来的德国挑起第二次世界大战，希特勒做的第一件事情就是闪击波兰，夺回“波兰走廊”，并侵吞了整个波兰西部，当了20年飞地的东普鲁士又回到了德国的怀抱。不过，“第三帝国”的辉煌就如昙花一现，1945年，苏军攻入东普鲁士，第二次东普鲁士战役爆发，但这次失败的却是德国人。
丢掉了东普鲁士的德国不久就宣布无条件投降，作为战败国二度接受审判。1945年，根据《波茨坦协定》，德国将柯尼斯堡及周边地区划归苏联。1946年，判决出台，东普鲁士的土地分别归属苏联和波兰。苏联为了不归还占领的波兰领土，将波兰国土西部边界整体向西推进200公里，也就是把德国的波美拉尼亚和西里西亚地区割让给波兰作为补偿，但总体来说波兰国土还是比战前少了，因为苏联占领的那块比从德国割占的那块要大。
东普鲁士被分割但故事到此并未结束，东普鲁士骨子里的“飞地因子”在20世纪末再度发酵。20世纪90年代，苏联解体，波罗的海沿岸的立陶宛、拉脱维亚、爱沙尼亚宣布独立，建立在原东普鲁士土地上的加里宁格勒州与俄罗斯本土被分隔开来。于是，这块土地第三次成为了飞地。今天，加里宁格勒州不仅是俄罗斯通往欧盟的窗口，也是其与北约对抗的政治最前沿。
这块距俄罗斯本土600公里之遥的飞地，肩负着重大的地缘政治和军事战略意义。“幽邃森林覆大地，星列众湖似水晶。光影映照辽原上，天地晶莹深谷明。”这是创作于20世纪30年代的《东普鲁士之歌》中的第一段，歌词描绘了东普鲁士的美丽风光。如今，这片土地已经不再被称为“东普鲁士”，这首歌也成为了一首思乡曲。柯尼斯堡加里宁格勒，历史上的东普鲁士首府柯尼斯堡如今，在波罗的海沿岸俄罗斯有一块飞地，面积1.51万平方公里，它的名字叫加里宁格勒州，而它的首府就是加里宁格勒。
这个加里宁格勒可谓是历史悠久，它原来的名字并不是加里宁格勒，而是叫柯尼斯堡。柯尼斯堡柯尼斯堡是由著名的条顿骑士团的北方十字军于1255年建立，先后被条顿骑士团国、普鲁士公国和东普鲁士定为首都或首府。因此，柯尼斯堡在德国发展历史上有着重要的地位。柯尼斯堡苏联占领柯尼斯堡以后曾将其更名为基奥尼斯堡，后来为了纪念苏联最高苏维埃委员会主席米哈伊尔·加里宁，将柯尼斯堡更名为加里宁格勒。
