面对阎婆惜拿着晁盖的信作为威胁条件狮子大开口讹诈宋江的时候，被逼无奈的宋江生怕暴露，情急之下杀了阎婆惜。.事实上当宋江杀了阎婆惜之时，就已经知道这意味着什么——自己的仕途理想在那一刻基本破灭了。但是，在发配和落草为寇之间选择的话，宋江还是选择了投案自首发配江州，他非常坚决的拒绝了晁盖等人请他上山的美意，一方面是宋江心里的那个“家国情怀”还未破灭，另外他还是对自己在主流社会争得一席之地“光宗耀祖”抱有希望，他相信他可以“从头再来”，另一方面宋江深知，假如他独自一人投奔水泊梁山的话，他在水泊梁山的地位不可能牢固。
但是，他的这些梦想和希望被他自己亲手毁灭了。宋江在江州浔阳楼上酒后大发感慨题诗两首，既暴露了自己盼望“出人头地”的野心也流露出对朝廷的“怨恨与不满”。这两首反诗招来的是“杀身之祸”。晁盖得知宋江在江州即将被开刀问斩，便倾巢出动，奔江州劫法场救宋江以报宋江的救命之恩。宋江被救上水泊梁山，坐了第二把交椅，当时晁盖是请宋江坐第一把交椅的，尽管客气的成分偏重，但是此时宋江在水泊梁山已经有了以花荣王英为首的清风寨清风山的好汉们和以李逵，李俊，穆氏两兄弟为代表的江州以及揭阳岭派，他的实力其实已经超过了晁盖，所以晁盖的客气也不全是虚情假意。
从宋江上梁山到三打祝家庄之后，是晁盖和宋江关系的第二个阶段，在这个阶段，由于劫取生辰纲而产生的两人之间的“恩情”已经翻篇，宋江开启了架空晁盖的行为，他用一句“哥哥是山寨之主，不可轻动”，就基本上隔断了晁盖与众兄弟之间的联系，并且宋江和吴用逐渐形成了联盟。在宋江的带领和亲自指挥下，水泊梁山的势力不断壮大，而晁盖的影响力却在不断减弱。
被实质架空的局面基本形成。三打祝家庄是宋江和晁盖的关系走向崩溃的分水岭。杨雄，石秀和时迁投奔水泊梁山的途中，借宿祝家庄，时迁这个“梁上君子”贼性不改，偷了店家的报晓公鸡，三个人给炖着吃了。这三位的行为，惹恼了本来就对水泊梁山的这伙打家劫舍的强人们不满的祝家庄祝庄主和他的三个儿子 ，他们发誓要踏平水泊梁山“为民除害”。
当杨雄石秀跑到水泊梁山投奔的时候，晁盖听说他们三个在祝家庄的所作所为之后，勃然大怒，下令把杨雄石秀推出去“斩讫报来”！晁盖的意思是，这三位的“偷偷摸摸”的行为，实在是给水泊梁山丢脸，水泊梁山的主业是“抢”，好汉们是不屑于干“偷鸡摸狗”的勾当的。杀了这两个（时迁已经被祝家庄抓获了）败坏了水泊梁山名声的“盗贼”，然后我带人再把祝家庄给灭了！但此时的宋江却站出来反对晁盖杀杨雄和石秀。
他的理由是杀了这两个投奔而来的好汉会断了水泊梁山的才路，天下好汉都会对水泊梁山有看法。同时杀了这两位就会失去剿灭祝家庄的“师出有名”的正义性。更严重的是，晁盖发现和他一起抢劫起家的军师吴用，居然站在了松江一边：公明哥哥说的对！核心班子出现了二比一的局面，晁盖发现，自己真的是被这个嘴里一直挂着“哥哥是山寨之主”的好兄弟宋江给彻底架空了。
宋江带着水泊梁山的众兄弟三打祝家庄，荡平了祝家庄，李家庄和扈家庄，抢劫的财物和粮食够水泊梁山吃用三年，通过三打祝家庄，又聚集了二十多条好汉，宋江在水泊梁山的威望如日中天。宋江的眼睛开始盯着头把交椅了。晁盖和宋江之间的矛盾开始浮出水面，已经成了公开的秘密，但此时晁盖的势力已经基本上不足以和宋江抗衡了。换句话说，他几乎已经没有能力阻止宋江把他彻底架空之后成为水泊梁山的实际控制者了。
晁盖是真的不甘心，所以才有宋江用曾头市抢了盗马贼段景住给水泊梁山的见面礼“玉照狮子”马这件事刺激晁盖的时候，晁盖一下子就爆发了，这个时候宋江再用那句“哥哥是山寨之主不可轻动”就不好使了。晁盖想通过攻打曾头市做一次努力，也算是一次宣示：我晁盖还是有能力坐头把交椅的！他下山的时候，没有带任何一个他认为是宋江的心腹，甚至没有要求吴用一同前往，而吴用居然就顺水推舟没有跟随晁盖一起去攻打曾头市。
可是宋江每次下山行动吴用都是跟随左右的。晁盖攻打曾头市中了大奖，一只毒箭正中面门，晁盖死期将至。此时的晁盖才下定决心不把水泊梁山的头把交椅交给宋江。他知道，宋江这个人“太坏了”。为此，在弥留之际，他给宋江设置了一个似乎是无法破解的难题和障碍，那就是著名的“晁盖遗言”：捉得射杀我的可做山寨之主！宋江打死也不可能捉住那个号称是射杀晁盖的史文恭。
