“赤壁之战”后，刘备上表保举刘琦为荆州刺史，并以其名义迅速夺取了武陵、长沙、零陵、桂阳等荆南四郡。然而，就在刘备拿下荆南四郡不久后，刘琦却突然病逝。关于刘琦死因，《三国演义》称其乃“酒色过度”而亡，但可信度实在不高，另有说法为刘备害死，虽然比较合理（拿下荆南四郡后刘备已经获得了本土士族支持，刘琦存在价值已经没了），但目前并无直接证据。
次子刘琮：曹操南下后出城投降，自此之后下落不明刘琮为刘表次子，因迎娶了蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言，刘表为了保住刘氏在荆州的统治地位，开始逐渐疏远刘琦而亲近刘琮，开始有意立刘琮为继承人。然而，还没等刘琮正式被立为继承人，刘表便于建安十三年（208年）病重，而刘琦也从江夏赶回探望，正式在蔡瑁和张允的帮助下，这才没有导致局势失控。
不久后，刘表病逝，刘琮在蔡瑁等人的拥护下，继任荆州牧。同年，平定了北方的曹操率领大军南下，而荆州则首当其冲。战争固然会给百姓带来灾难，但地方豪强的利益无疑也要遭受重大损失，因而当曹操崛起、荆州饱受战乱威胁之时，蔡瑁、蒯越等人便已经倒向了曹操。因此，当得知曹军兵临城下之时，蔡瑁、蒯越韩嵩及东曹掾傅巽等人便开始积极劝说刘琮投降。
刘琮原本还想抵抗，奈何地方豪族投降态度坚决，而刘琮不过刚刚继承荆州牧，不仅地位不稳，而且政权军权也不在自己手中，无奈之下刘琮只得顺从大家的意见，最终在曹操进军到襄阳时，刘琮选择了出城投降。刘琮投降之后，曹操以朝廷的名义任命其为青州刺史，封列侯。按裴松之注引《魏武故事》诏令所示，刘琮后来获曹操表为谏议大夫，参同军事。
三国时期荆州有那么多人才，为什么刘表管辖的时候不登庸他们？
刘表在平定荆州后，确实吸引了不少人才前去躲避战火。但这些人在他这里，更多的是一种装裱作用，其原因不难理解：对于无心无力扩张的刘表来说，大量启用外来人才，是对现有利益格局的冲击，有可能影响他治下的稳定。刘表并不是废物，曾经单骑入荆州在我们印象中，刘表好像是个挺无能的货，但实际上他是一位风云人物，曾经单枪匹马进入荆州，迅速摆平了各股势力；而且与刘备莫须有的中山靖王之后不同，他是东汉朝廷记录在案的汉室宗亲，名正言顺的鲁恭王刘余之后。
公元189年，刘表在朝中担任北军中侯；第二年，荆州刺史王睿被孙坚逼杀，刘表奉命前去救场。然而，荆州境内已经失控：袁术占据南阳、苏代据有长沙、贝羽占据华容（今岳阳下属县）、张虎霸占襄阳，同时还有大量占山为王的"宗贼"。此时带着官方委任状的刘表，实际上就是一个光杆司令。但人家不愧一时人杰，在蒯良、蒯越、蔡瑁等当地精英的协助下，他迅速掌控了局面：表……南收零、桂，北据汉川，地方数千里，带甲十馀万后来，觊觎荆州的孙坚、张济，都被刘表手下弄死；李傕、郭汜挟持汉献帝后，任命其为镇南将军、荆州牧，封成武侯。
这个时候的刘表，称得上是当时最强大的地方割据力量之一。刘表之所以能掌控荆州，靠的是当地门阀家族的支持刘表能猛龙过江，朝廷的任命状并不顶事，中庐蒯氏、襄阳蔡氏的支持才是关键。《三国志》记载，中庐蒯氏，是楚汉相争时著名谋士蒯彻（即蒯通）的后人，这位老兄曾帮助韩信灭齐，并苦口婆心劝他三分天下。韩信死后，他被大度的刘邦绕了一命，后来成了曹参的谋臣。
蒯越也相当厉害，"深中足智，魁杰有雄姿。"被大将军何进征召后，他一看形势不对劲，很快跑到汝阳当官躲难。蔡氏则是襄阳传统豪门，蔡瑁的姑母嫁于西汉朝廷太尉张温，称得上朝里有人。刘表入荆州后，蒯越建议"治平者先仁义、治乱者先权谋"，依靠自己的家族影响力，把不听话的几十个"宗贼"头领诱杀，并劝说占据襄阳的张虎、陈生归顺，手段极为凌厉狠辣；而蔡家则与刘表政治联姻，以实现对荆州的共治；并联合蒯氏，帮刘表争取到名望之士韩嵩等人的支持，将荆州本地士大夫阶层笼络在旗下。
可以这么理解：依靠荆州的地头蛇们，刘表已经实现了当地的管控；并且他们已经对当地的利益蛋糕进行了有效的划分。外来人才，只是刘表用来装裱自己的花瓶平定荆州后，蒯越建议"治平者先仁义"、拉拢人心；而刘表本身就有"八俊"贤名，对搞些文学研究也是颇有兴趣。因此，他决心扯起仁义的大旗，在当时的乱世中占据制高点。公元198年，刘表"开立学馆、博求儒士"，吸引了大量中原士大夫前来躲避战火。
其中包括"江南第一名士"——颍川人司马德操（司马徽），他在刘表的学馆里担任授课大儒的角色；而其他的青年才俊我们就更熟悉了，有跟着叔父诸葛玄前来的琅琊人诸葛亮，博陵崔州平，颍川徐元直，汝南孟公威等等。从理论上来说，刘表若能重用这些人才，个人事业很有可能更上一个台阶。但是很可惜，他并没有逐鹿天下的魄力。曹操挟天子以令诸侯之后，身为皇室宗亲的刘表，并没有俯首贴耳，而是"虽遣使贡献，然北与袁绍相结。
"就是玩两面派；而在官渡之战前，袁绍让刘表跟自己夹击曹操，他却"许之而不至，亦不太祖佐。"（"太祖"即曹操）看得出来，他是满足于一个割据南方的独立王国，坐观天下成败。而要实现这一目标，现有的本土门阀以及士大夫群体已足够外来人士，对现有利益格局进行重新划分，很容易引起反弹、造成不安定隐患。因此，对中原士族，刘表的处理方式是：虽外貌儒雅，而心多疑忌说白了，中原士地区外来的士大夫在荆州，更多的是一种锦上添花的装裱作用，用来包装文人刘表的仁义治理之道，与北方以武力相雄长的军阀们"差异化竞争"。
