史进喜欢李睡兰其实并非真心实意，是冲着“睡”字而去的。梁山好汉好色者不多，王矮虎虽然很好色，但他是正儿八经的想弄个压寨夫人。史进好色便是到处留情，最喜欢的人就是李睡兰这等娼妓。“九纹龙”嘛，有几个不是贪色如虎狼之辈？尤其是《大宋宣和遗事》中的赵八郎，不就是史进这等货色吗？然而，史进却不一样，与李睡兰情熟，是因为多给金银的缘故。
史进却产生了错觉，把李睡兰真当做情熟之人了。这也说明史进很多情，同时，也很讲义气，以己之心度人之心，结果上了当。史进这个性情，大概大小就有。第一回书写到，史太公对王进说：“老汉的儿子从小不务农业，只爱刺鎗使棒。母亲说他不得，呕气死了……又请高手匠人与他刺了这身花绣，肩臂胸膛总有九条龙，满县人口顺，都叫他做‘九纹龙’史进。
”因为专爱习武就气死了母亲，还真的没听说过。因为爱刺枪使棒，就得纹身，理由也不充分。史太公不愿意家丑外扬，隐瞒了这个花花公子的丑闻罢了。梁山好汉史进三观很正却说宋江当时同意史进前往李睡兰家卧底，史进大概是太喜欢这个相好了，便把自己的身份如实告诉了李睡兰。可见，史进真的是个情种，色令智昏，以他暗喻赵八郎恰如其分。
没想到李睡兰暗中叫“大伯”去官府报案，“大伯”倒是很有点义气，不愿意出卖史进。虔婆却把“大伯”一顿臭骂，自己跑到官府出卖了史进。于是，九纹龙身陷囹圄。《大宋宣和遗事》中说，正当金兵开始攻打宋国时，宋徽宗不知为国操劳，反倒去与妓女鬼混，最终却落得个坐井观天的下场。俗话说“婊子无情，倡妇无义”，史进却是以情义对待李睡兰，虽然史进这段故事大有隐喻宋徽宗与李师师的事，但史大郎与赵八郎却有本质上的区别。
梁山好汉其实都是龙虎山伏魔大殿里逃走的妖魔，在跟随宋江“还道（还道村）”之前，绝大多数人都做过坏事，史进也不例外，在上梁山前，却做了一件大善事。九纹龙做了山大王，在少华山与朱武等人逍遥。这厮是耐不住寂寞的，大概是经常溜下山去快活了。这次，史进下山后，遇见了画匠王义和他的女儿玉娇枝。华州府贺太守看上了玉娇枝，要强娶她为妾。
王义不答应，贺太守便把玉娇枝抢了去，还把王义刺配远恶军州。史进便在途中杀了两个解差，把王义救上了少华山。这个玉娇枝后来下落如何呢？金圣叹贯华堂本《水浒传》说，梁山好汉打破华州府后，得知玉娇枝已经投井身亡了。金圣叹这么说，好歹为史进开脱了，假如玉娇枝不死呢？虽然王义、玉娇枝在其他版本的《水浒传》中没了下落，但史进好歹还是做了一件善事。
此人从好色狎妓，转而行侠仗义，正是梁山好汉“妖魔—还道—行道”三段式人生的一个部分。仅从史进梁山好汉这个身份来说，不涉及三观不正的问题，纯属个人私生活细节毛病。毕竟，史大郎对李睡兰这等人也是讲情义的。史进的故事很特别，假若《水浒传》不被腰斩，恐怕也是有其抗金故事的。他的师父王进就投奔到了老种经略相公帐下，本人又反复前往寻找。
《水浒传》中，武松和史进，谁的武艺更强？
从纸面上看，武松的战斗力要强于史进。但是，若论武艺而言，九纹龙恐怕要胜出武二郎。以下，按照两人的出场顺序，来比较一下他们的武艺。九纹龙史进得名师指点“王教头私走延安府，九纹龙大闹史家村”这回书有非常大而且很隐秘的信息，而故事层面上，讲的是东京八十万禁军教头王进因被高俅为难，从东京逃往延安府，途经史家庄时，教庄主的儿子史进习武这回事。
王进的武艺是非常全面的，他是“教头”，比林冲的“枪棒教头”综合实力强。王家武艺也有祖传绝技，王进的父亲王升是“八十万禁军都军教头”，比王进还牛逼。史进得到这样一位师傅的传授，自然是武艺大进。因为史太公待人很厚道，王进的母亲染病，史家人关怀备至。又得知王进是正规军的大教头，史太公承诺，如能教史进武艺，必当重金酬谢。
王进很感动，对史太公说：“太公放心，既然如此说时，小人一发教了令郎方去。”于是，王进在史家村尽心尽力的教授半年时间。这半年中，史进学会了十八般武艺。这十八般武艺包括矛锤弓弩铳，鞭锏剑链挝；斧钺并戈戟，牌棒与枪杈，史进可谓是水浒传中少有的综合性武术全才。史进之遇王进，好比乡村孩子遇到了国家队主教练，武艺是相当高而且也是非常规范的，路子很正。
