张飞共参加战斗25次 胜利：21次，其中杀死11人，吼死1人，打败许禇3次（克星，擅长收拾许禇），打败张郃3次，打败高顺，于禁，刑道荣各1次。 平局三次：与吕布打平两次，与马超打平一次。 输一次，醉酒后输给吕布，吕布未敢相逼。 分析：百合以上能与吕布打平，三国演义中唯有张飞一人。唯一一个让吕布不敢追的猛将。
三次打败许禇，除了形势因素，武艺上必有相克之处，堪称许禇克星。 狮吼功九重功力，直接吼死敌人，胜过小霸王孙策。 所有二流武将全部杀死，所有准一流武将（高顺，于禁，刑道荣）全部数合打败。我们发现，吕布虽然武艺高强，号称三国第一人，但他的战绩也并不是很突出，往往只是打败对手，而不下死手。而张飞遇到较弱的敌手，必是痛下杀手。
张飞与吕布多次交手，每次还都是他主动挑衅，他是吕布最讨厌的人，互相厌恶，但吕布从来不主动挑衅张飞。因为吕布是“硬的”，而张飞是“不要命的”。客观的说，吕布的武艺肯定要高于张飞。有个参照物就是纪灵。关羽战纪灵，三十合平手。张飞战纪灵，十合刺死。吕布辕门射戟，单手抓住纪灵的脖领子，像提小婴儿一样就捉过来了。
这说明吕布力量要胜于张飞。但张飞敢屡次挑衅他，是因为张飞不要命，而吕布不愿意和张飞换命。与吕布对战，张飞的目的很明确，基本上不防守，以攻为主，你吕布一戟扎死我，我也一矛捅你个窟窿。一、张飞身份是先锋大将，就像个敢死团的团长，而吕布身份是主君，就像个方面军的总司令。用总司令的重伤换取敌人敢死团团长的一条命，吕布不合算。
二、张飞的矛是拧成麻花形状的尖头，一旦刺中，哪怕是剌中了胳膊，伤口也是不规则的，很难包扎，会引起大出血，吕布冒不起这个险。三、张飞打起仗来，大喊大叫，满嘴脏话，吕布受到噪音干扰，精力分散，急切间也无法迅速拿下他，张飞就有恃无恐。这就是张飞的底气。所以他敢于挑战吕布。顺便说说，后来许禇裸衣战马超，就是马超这个硬的，碰上了许禇这个不要脸的，居然脱了个精光，采取裸体诱惑的方式，导致两人打成了平手。
徐州偷袭战，张飞烂醉如泥，为何吕布不敢赶尽杀绝？
吕布与张飞是一生的死对头，因为有彼此的存在，他们在各自的战斗生涯中爆发了瑰丽的光彩。在《三国演义》这部著作中，吕布是当之无愧的天下第一勇士，画戟指处，所向披靡。而他唯有张飞才能给他造成强大的阻力。张飞就是吕布人生旅程中那块最臭最硬的绊脚石。吕布则是激励张飞不断学习、总结和提高的鞭策者。吕布的存在，使张飞能够不断地突破自我，将潜能发挥到了极致，成为继吕布之后武艺最高强的猛将。
吕布白门楼殒命后，张飞就失去了攀登的信念和努力的方向，后期的张飞逐渐放纵，到了荆州以后，武力值也下降，直至在汉中之战中，居然连张郃也不能很利索的拿下。由于吕布的人生观与张飞格格不入，张飞对吕布产生非常矛盾的心理，即强烈鄙视他的为人，又对吕布的武艺发自心深处的佩服。张飞一见到吕布就忍不住火冒三丈，而刘备当然很了解张飞的这种矛盾心理，所以经常利用这一点来操控局势。
吕布与曹操兖州大战失利，势穷来投占据徐州的刘备，张飞闯上去要与吕布火拼，被刘备和关羽拦住。吕布叫了刘备一声“贤弟”，张飞也立即发怒，要与吕布大战三百回合。这样，刘备就达到了目的，让吕布认识到，徐州城谁是主谁是客，桃园三兄弟即不怕他，也决不容许他打徐州的主意。刘备假意将徐州城相让，显得情真意切，义薄云天，而张飞则捣乱搅黄了这件事情，使刘备即展示了谦逊的品格，还不需要付出一丁点代价。
而吕布在朝廷中常常与那些虚伪的政客们打交道，身边又有陈宫这样的阴谋家，岂能不知道刘备那点鬼心眼？刘备认为吕布是“不义之人”，而吕布则看清了刘备“大耳贼，世间最无信者”。他们谁也不信任谁，只是互相利用的关系。而吕布乃是诛杀董卓，曾经手握重权的诸侯级人物，所图非小，下邳这潭浅水岂能容得下他这条游龙，所以徐州城就成了必取的目标。
刘备和关羽外出征战，抵挡袁术来犯。留下张飞守城，这就给了吕布夺取徐州城的机会。张飞醉酒，打了吕布的老丈人，还出言不逊，这又给了吕布夺取徐州城的理由。曹豹做内应，张飞醉卧不醒，防御松懈，则点燃了吕布心里压抑不住的火焰。吕布趁夜率兵偷袭入城，立即发动对张飞的包围。张飞此时酒劲还没有过去，酒精检测数据达到400以上，骑上马也属于醉驾，看到路上正在查堵，哪敢停留，转身就跑。
