刘表占据了荆州，但并没有彻底控制各郡的地方势力。荆州的刘表一直处在内忧外患的局面中。在北面：初平二年（191年），袁术派遣孙坚进攻刘表，刘表命江夏太守黄祖迎战。黄祖败退襄阳，用计射杀孙坚。从此之后，袁术不再能够战胜刘表。刘表断绝了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，被迫出走兖、豫，间接导致了袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底消除了袁术觊觎荆州的野心，更借助曹操的力量削弱了袁术，使其远离荆州，减少了对荆州的威胁，巩固了对荆州的控制。在东面：刘表虽然在北面挤走了袁术，但因为黄祖射杀了孙坚，刘表为此也与江东孙策、孙权兄弟结下了深仇大恨。建安四年（199年），孙策平定江东之后，就率军进攻沙羡（今湖北嘉鱼）。刘表派遣侄子刘虎和南阳人韩唏支援黄祖，但黄祖军大败，几乎全军覆灭，韩唏战死，黄祖逃走。
在西面：兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立继承其位。刘表趁此机会，派遣别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁失败，但他们都因为战败而进入荆州。而益州方面，任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表再次进攻。在南面刘表占据荆州，实际控制的是襄阳和南郡，荆州南四郡虽表面归附但并非真心投靠。
就在曹操与袁绍官渡对峙的时刻，南四郡在桓阶的劝说下，长沙太守张羡率领南四郡反叛，刘表本打算联合袁绍夹击曹操的计划不得实行，只好南下平叛。在平定荆南之后，刘表又与交州牧张津之间产生仇隙。建安四至八年间（199年--203年），张津对刘表连年用兵。虽然张津兵微将寡，对刘表作战多是徒劳无功，但也极大地牵制了刘表的兵力。
建安八年（203年），张津被部下杀害，刘表旋即派遣赖恭出任交州刺史。同时任命吴巨为苍梧太守，以接替病故的史璜。但曹操则拜交趾太守士燮为绥南中郎将、督交州七郡，领交趾太守。意图抗衡刘表在交州的势力。03有野心，但缺乏胆略和实力在经过连年苦战后，刘表最终攻占了南四郡，成为了坐镇南郡，南据零陵、桂阳，北守汉川，拥有数千里疆域，带甲兵十数万的诸侯势力。
在此期间，刘表为了稳固他的地盘，在战略上也做出了很大的妥协和努力。首先是与朝廷势力保持着比较密切的联系。初平三年（192年），董卓被杀后，其部众李傕、郭祀进据长安。刘表派遣使者入朝进贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；之后，又派左中郎将蒋祝耽授予刘表假节，并督交、扬、益三州军事。
李傕以此连接刘表，作为自己的外援，刘表也借朝廷的权威稳固自己的实力。建安元年（196年），献帝回到了洛阳，刘表接受太仆赵岐的说服派兵前往洛阳勤王，并运输大量军用物资资助朝廷。曹操奉迎献帝到了许都，刘表遣使朝贡，但同时也与北面的袁绍连结。治中邓羲、从事中郎韩嵩、蒯越等劝谏刘表要选择一方依附，但刘表说：“对内我没有对朝廷失责，对外我也没有违背盟主（袁绍是讨伐董卓的盟主），这才是当今天下的达义之道。
”刘表已经面临着四面受敌的困境，就不想再与朝廷为敌。这可以认为是懦弱，也可以看作是一种策略。其次，尽力维系外部联盟的存在。当时，一同与李傕、郭祀进攻长安的骠骑将军张济，从关中出走南阳，因粮食缺乏而攻打穰城，被流矢射死，其侄子张绣率领军队退守穰城。荆州官吏向刘表祝贺，但刘表却说：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这不是我的本意，我只接受吊唁而不接受祝贺。
”尽管刘表此举非常虚伪，但也看出他的韬略。刘表派人招诱张济余部，他们闻讯都很高兴，纷纷服从刘表。贾诩劝说张绣屯兵宛城与刘表联合，几次打败曹操南征，成为刘表北方的藩属势力，抵抗曹操。建安六年（201年），刘表派遣步骑万人攻占西鄂。同年刘备前来投奔，刘表相待很厚，但却没有重用刘备，派遣刘备屯兵新野，作为北藩，防御曹操。
刘表作为颇具实力的一方诸侯，谋士方面有蒯良、蒯越、韩嵩、邓羲等，战将方面有黄祖、黄忠、甘宁、魏延、蔡瑁等等，同时也是具有野心的。刘表就曾经郊祭天地，被举报有称帝之心。但身处四战之地，都是如狼似虎的对手，刘表也没有足够的实力去东征西讨，南征北战。集中精力发展内部经济，积蓄实力，静待天下之变，也不失为高明的策略。
