但是陈平还是不顾家族的反对，开启了宅急送转型小件物流的疯狂扩张模式。但是人算不如天算，一场谁都意想不到的金融危机不期而至，大张旗鼓的宅急送首当其冲，加上引资失败，宅急送的收入增长陷入停滞。随后，知天命之年的陈平“引咎辞职”，离开为之奋斗了15年的宅急送，公司由大哥陈显宝掌舵。 宅急送总裁陈显宝至此，陈平强推的小件物流改革以失败告终，陈氏三兄弟一度闹到不可调和的地步。
陈显宝日后说：2008年宅急送发生的危机，表面上看是由于快速扩张，资金链面临断裂的危机，实质上是管理的危机。几出几进宅急送陈平离开的时候，以德邦物流为代表的公路快运企业迅猛崛起，顺丰、“四通一达”等国内快递公司也在野蛮生长。他走得显然并不是好时候。而在陈平出走后，宅急送的定位是“快递企业”，快递业务之外，快运业务也占了公司很大的比重，也这让它错过了电商快递发展的黄金时代。
2009年，陈平创立了“星晨急便”，意欲卷土重来。当时陈平确立了两个主攻方向，一是小件物流领域，二是电商方向，这和阿里巴巴的战略方向不谋而合，阿里当即给了陈平7000万的战略投资。3年后，星辰急便初见规模，拥有150个运转分拨中心和将近4000个网点，行业为之恻目。转折出现在2011年。这一年，星晨急便与深圳鑫飞鸿合并，希望通过后者的网络平台做大规模。
但是，由于两家公司有不少网点重合，最终，双方不是在合作，倒是为争地盘吵得不可开交。受此次合作影响，2012年，星辰急便的业务大幅萎靡，直至退出快递江湖，陈平也一度被传“携款跑路”。2015年，阔别已久的陈平回归宅急送，担任CEO一职。人虽然回来了，江湖已不是之前的江湖了。此时，国内快递已形成EMS、顺丰、通达系、百世汇通的稳定结构，即使是快递教父陈平，都不能踏入同一条河流了。
2016 年10月，陈平再度卸任宅急送CEO一职。成也萧何，败也萧何？从20年前只有3台车、7名员工，后来慢慢发展到数亿净资产的快递老大，陈平的宅急送无疑创造了中国物流行业的神话。 但所有的神话都有走下神坛的时候，宅急送也不例外。其一，陈平一生都在和一个自己无法掌握的家族企业在作斗争。每一次遇到资金危机时，陈氏家族都可以解决燃眉之急，但代价却是管理权的侵犯和旁落。
从某种意义上说，陈平的才干正是在家族、同学、战友等复杂的关系漩涡中慢慢耗尽的。其二，照搬外国经验，忘了中国特色。对比一下顺丰，早在2003年，实力还不强大的顺丰就看到空运市场的潜力，与扬子江快运签下合同，成为国内第一家，也是目前唯一一家使用全货运专机的民营速递企业，走出了一条领先同行的道路，而宅争送却一直模仿日本狭窄的“宅急便”，以至于现在越来越宅。
